В начале 1919 путем слияния Донской и Добровольческой армий под общим командованием А.И.Деникина были сформированы Вооруженные Силы Юга России, контролировавшие Северный Кавказ, Кубань и Дон. Во второй половине мая белые разгромили Южный фронт красных и развернули наступление на Харьков и Царицын (сов. Волгоград). К концу июня эти цели были достигнуты, и контроль ВСЮР распространился на пространство от Днепра до Волги. После этого, направлением главного удара была выбрана Москва, при этом отдельные группы белых должны были занять Одессу и Киев.
Красные предприняли первое масштабное контрнаступление, но успеха не добились. В это самое время, в 20-х числах августа, на правом берегу Днепра, к северо-западу от Елисаветграда (с 1924 г. Зиновьевск, с 1934 г. — Кировоград, с 2016 г. — Кропивницкий), в районе Умани, передовые отряды белых столкнулись с подразделениями УНР. Первоначально никакого четкого понимания как действовать в отношении друг друга у сторон не было. Верховный атаман войск УНР Симон Петлюра направил А.И.Деникину предложение о переговорах, но ответа так и не дождался.
Вместо этого Деникин 25 августа обратился с воззванием к населению Малороссии, которое извещалось о том, что «к древнему Киеву, «матери городов русских», приближаются полки в неудержимом стремлении вернуть русскому народу утраченное им единство». Враги этого единства «былые ставленники немцев — Петлюра и его соратники, положившие начало расчленению России, продолжают и теперь совершать свое злое дело создания самостоятельной «Украинской Державы».
Со своей стороны главнокомандующий гарантировал, что «в основу устроения областей Юга России и будет положено начало самоуправления и децентрализации при непременном уважении к жизненным особенностям местного быта», в т.ч. и свободного использования малорусского языка. Черновик этого обращения был написан известным русским политиком и публицистом В.В.Шульгиным.
Таким образом, намерения ВСЮР в отношении УНР были очевидны. Однако украинские политики, адекватно оценивая возможности своих вооруженных сил, еще надеялись сохранить нейтралитет белых. Особую роль в этом играли галичане, которые, отступая на восток под натиском поляков, вместе со своей армией и правительством объединились с Директорией УНР.
Правительство самой УНР после изгнания красными из Киева, следуя принципу «в вагоне Директория, под вагоном территория», на тот момент находилось в Каменце-Подольском.
Представители украинских левых партий, которые доминировали в руководстве УНР, были настроены к белым враждебно. Петлюре даже пришлось сменить главу правительства Б.Н.Мартоса, на более умеренного Исаака Мазепу. Однако позднее, после ряда поражений от белых уже и Мазепа предпринимал попытки договориться с большевиками.
29 августа в Киев вошли украинские подразделения, основу которых составляли галичане, а уже на следующий день в город вошли белые, которые разоружали и вытесняли из города украинцев. Потеря Киева ввергла петлюровцев, уже готовившихся к торжественному параду, в настоящий шок и вызвала дальнейшее напряжение отношений с галичанами, на которых возложили вину за потерю столицы. В этих обстоятельствах 1 сентября Петлюра заключил перемирие с поляками, но по-прежнему активных действий против Деникина не вел. Украинские войска были отведены западнее, к Житомиру.
Галичане по-прежнему резко выступали против войны с русскими. Бывший глава генерального секретариата ЗУНР К.Левицкий в венской газете «Украинское знамя» опубликовал статью «Куда дорога?» в которой призывал к конфедерации Украины с возрожденной Россией, союзу с Деникиным и критиковал петлюровское руководство. 20 сентября эту статью перепечатала газета «Стрелец» — официальный печатный орган начальной команды Галицкой армии.
25 августа 1919 г. для облегчения управлениями занятыми территориями приказом Деникина в их составе был образован ряд областей — Новороссийская, Харьковская, Киевская и Северокавказская. Главным военным противником войск Новороссийской области ВСЮР, которыми командовал генерал Н.Н.Шилинг, была повстанческая армия Нестора Махно. 13 сентября силами генерала Я.А.Слащева ей было нанесено тяжелое поражение, после которого Махно был вынужден заключить соглашение с Петлюрой о совместных действиях против белых.
21 сентября белые перешли в решающее наступление на УНР силами войск Новороссийской области с юга и Киевской — с востока.
23 сентября Одесский отряд шестидесятилетнего генерала Розеншильда фон Паулина при поддержке бронепоездов «Коршун» и «Новороссия» начал активное наступление вдоль Днестра и железной дороги на Жмеренку. Не смотря на численное преимущество украинцев они были выбиты с железнодорожных станций Балта и Бирзула (в сов. время г. Котовск, с 2016 г. — Подольск).
Дальнейшие успехи впечатлили даже самого Деникина, который, (по воспоминаниям П.Н.Врангеля), на фоне общего наступления ВСЮР на громадном фронте от Днестра до Волги заметил: «Даже Розеншильд-Паулин, и тот безостановочно двигается вперед. Чем только он бьёт врага — Господь ведает. Наскрёб какие-то части и воюет…»
В этой обстановке галичане были вынуждены дать согласие на войну с Деникиным и в итоге на совместном заседании правительств УНР и ЗУНР соответствующее решение было принято. На следующий день было опубликовано воззвание к украинскому народу, которое стало фактическим объявлением войны белым.
Воззвание начиналось с упоминания прежних врагов, которых украинцам удалось одолеть — гетмана Скоропадского и большевиков. Третьим и последним, врагом, стоящим на пути к счастливой жизни объявлялся Деникин.
В тексте, естественно, упоминалось наступление Деникина на украинский язык и культуру, но особый упор делался не на национальную, а на социально-экономическую проблематику. Заявлялось, что Деникин отберет у крестьян помещичью землю, и ликвидирует достижения в сфере рабочего законодательства.
Далее зачем-то сообщалось, что вот-вот будет избран украинский парламент, с полномочиями учредительного собрания, а пока же «народная власть Украины будет до конца бороться за нашу державную независимость, свободу и народные социально-экономические реформы».
Далее гражданам УНР напоминали об их священном долге по защите государства, и призывали, «всех в ком не погасло стремление к земле и воле» встать на «последний решительный бой».
Однако этот патетический призыв на массы особого воздействия не возымел.
Прежде всего, не горели желанием сражаться сами петлюровские части. При каждом удобном случае они отступали, при этом их офицеры регулярно переходили на сторону белых. Например, в одном из артиллерийских полков из 16 командиров подобным образом поступили 12, включая командира полка. Переходящие к белым офицеры сообщали, что служили Петлюре, поскольку тот воевал с большевиками, а сами они не могли добраться до Добровольческой армии. Среди военнослужащих УНР так же далеко не все понимали, зачем воевать с Деникиным. Дезертирство носило массовый характер.
27 сентября была объявлена мобилизация, но на пламенный призыв защитить украинские «землю и волю» почти никто не откликнулся. Приходилось прибегать к насильственным действиям, которые к тому же встречали и сопротивление. За провал мобилизации 2 октября Петлюра снял с должности начальника штаба. Его место занял генерал, состоявший (как позднее выяснилось) в тайной белогвардейской организации.
В руководстве УНР была популярна идея, что Деникин не пойдет на войну с украинцами, поскольку значительную часть его сил составляют кубанские казаки, которые, якобы должны были испытывать сочувствие к украинскому делу. Довольно красноречивое свидетельство степени адекватности украинских политиков.
Не удивительно, что наладить снабжение собственных войск и заручиться международной поддержкой они оказались не в состоянии. В тылу процветали спекуляции продовольствием и амуницией. Галичане перешли к реквизициям сахара на подольских сахарных заводах, чтобы менять его на все необходимое.
28 сентября начальник штаба УГА полковник А. Шаманек направил главе ЗУНР «диктатору» Е.Петрушевичу докладную записку, в которой говорил о невозможности противостояния ВСЮР, ссылаясь на эпидемию тифа и недостачу боеприпасов и амуниции.
Характерно, что в день объявления войны совет народных министров УНР на специальном заседании объявил санитарное состояние армии «катастрофическим». Тифом болели тысячи военнослужащих, от рядовых до генералов. В эту осеннюю кампанию эпидемия унесла жизни большего количества украинских военных чем собственно боевые действия.
В этой обстановке Махно, оставив на попечение украинцев свои обозы и получив необходимые оружие и боеприпасы, в первые же дни войны прорвал фронт и выступил в рейд по тылам ВСЮР за несколько недель дойдя от района Умани до Азовского моря. На борьбу с Махно белые были вынуждены перебрасывать части с фронта, но окончательно разгромить его так и не сумели.
Ободренный успехами Махно в наступление решил перейти и Петлюра. Однако в этом случае результат оказался противоположным. В ходе интенсивных встречных боев ВСЮР нанесли украинцам чувствительные поражения. Особо отличился в осенних боях на Подолии легендарный генерал Я.А.Слащев. В общей сложности в боях с войсками УНР было задействовано не менее 10 000 сабель и штыков белых, а театром военных действий стали обширные пространства Подолии и южной Волыни.
24 октября, ровно через месяц после объявления войны командование УГА приказало своим войскам отступить, фактически разрушая фронт против сил Новороссии. На следующий день к белым была направлена делегация. 6 ноября галичане заключили с Деникиным сепаратное соглашение и присоединились к ВСЮР.
После этого начался разгром и бегство войск УНР. Свою «столицу» — Каменец-Подольский, Петлюра передал полякам и начал отступление на север, на Волынь, один за другим отдавая белым местечка, служившие ставкой его правительству и штабу. Так, 22 ноября, т.е. через два месяца после начала активных боевых действий, белые берут Проскуров, на границе Подолии и Волыни (ныне областной центр г. Хмельницкий). Отступая после его потери, украинцы вынуждены были бросить свои поезда и далее перемещаются уже на автомобилях и телегах.
В конечном итоге часть войск Петлюры уходит к красным, часть разбегается, оставшихся Петлюра отправляются в безрезультатный «зимний поход» по тылам ВСЮР и РККА, а сам эмигрирует в Польшу.
2 декабря УНР подписала с Польшей договор о границах, 4 декабря ЗУНР объявила о разрыве «Акта Соборности». Украинская народная республика, потеряв Директорию и утратив территорию даже размером с железнодорожный вагон, фактически перестает существовать.
Разгром показал несостоятельность украинской государственности. Массы оказались к ней безучастны, политики не сумели наладить функционирование институтов и армейское строительство, военные — не сумели добиться успехов на фронтах, галичане не сумели договориться с «наднепрянцами», все вместе — с прочими, взаимовраждебными лагерями российской гражданской войны, с ведущими мировыми державами и ближайшими соседями.
После разгрома Деникиным УНР украинская национальная государственность сохранится только в своей советской социалистической форме. Территория УССР будет неуклонно расширяться, а государственность все более наполняться содержанием, пока в 1991 г. не обрела суверенитет.
В январе 2018 г. ряд депутатов от праворадикальных партий внесли в Верховную Раду законопроект о правопреемстве нынешней Украины от УНР, однако два месяца назад главное научно-экспертное управление дало на него негативный отзыв. По мнению экспертов, выявивших в документе многочисленные недостатки, принятие законопроекта в таком виде противоречит признанному украинским законодательством правопреемственности от УССР и приведет к «правовому хаосу».
