Летом 1919 г. прикрывая левый фланг генерального наступления войск А.И.Деникина на Москву белые развернули наступление на Киев и Одессу. В начале августа В.И.Ленин требовал от Л.Д.Троцкого эти города не сдавать «до последней возможности», апеллируя к тому, что «это вопрос всей революции». Однако командиры красной армии (Якир, Гарькавый, Уборевич, Голубенко, Гринштейн) поступили вопреки указаниям Реввоенсовета и начали отводить свои войска на север.
Единственной организованной силой, которая противостояла в тот момент Вооруженным силам Юга России в Причерноморье остались махновцы. В войска Нестора Махно вливались отряды убитого им атамана Григорьева и отступающие красные части, солдаты которых не желали покидать родных мест. В результате под началом Нестора Ивановича объединилась внушительная сила, которая стала намного более соответствовать заявленному названию: «Революционная повстанческая армия Украины».
Против Махно действовали войска Новороссийской области ВСЮР — 4-я и 5-я пехотные дивизии и отдельная казачья бригада (42-й Донской и 2-й Лабинский полки) полковника Н.В.Склярова, которые с боем теснили махноцев на северо-запад. В противоположном направлении двигались войска УНР Главного атамана С.Петлюры.
Махновцы оказались в тяжелейшем положении. Они были оторваны от своего базового района, отягощены госпиталями и обозами, подходили к концу боеприпасы. В этой обстановке Махно решается на союз с Петлюрой. В обмен на обещание держать фронт против Денинкина, не вести анархической пропаганды в украинских войсках, а после победы получить особый самоуправляемый район, Махно смог оставить свои лазареты на попечение украинцев и получить от них боеприпасы. Соглашение было заключено 20 сентября в Жмеринке. Через четыре дня УНР объявила войну Деникину, а еще через два дня ее войска уже отступали по всему фронту под натиском белых.
В этот момент Нестор Махно решился на прорыв. Его силы были сосредоточены в районе между Уманью и ст. Голтой — Ольвиополем (совр. Первомайск). Умань накануне заняли казаки Склярова, вытеснив оттуда галичан. Сражение началось в ночь на 27 августа. На левом фланге наступления конница Махно сперва захватила Умань. Однако в центральной части, в районе станции Перегоновка, где действовал Симферопольский офицерский полк, Махно приходилось самому водить в бой личную охрану. Положение спасла пришедшая из-под Умани кавалерия, ударившая в тыл белым.
В некоторых современных публикациях можно найти разнообразные мифы связанные с участниками этого сражения, их численностью и размерами потерь.
Так, например, встречаются упоминание о разгроме под Перегоновкой знаменитой «Дикой дивизии» северокавказских горцев. Возможно, здесь нашло отражение происхождение командира кавалерии белых Склярова из терских казаков, а так же то, что горцы действительно будут направлены на усиление Слащева против Махно, но не в сентябре, а уже в ноябре 1919 г. В любом случае речь идет не о Кавказской туземной конной дивизии времен Первой Мировой, расформированной еще осенью 1917 г., а о дивизии сформированной в 1919 г. в Чечне. К моменту боя под Перегоновкой дивизия все еще находилась на Северном Кавказе.
Преувеличенный масштаб боя под Перегоновкой восходит капитальному труду А.В. Белаша «Дороги Нестора Махно». Отцом автора был начальник штаба Махно В.Ф. Белаш и в основу работы были положены его воспоминания. В частности описывая расстановку сил накануне боя под Перегоновкой он так характеризует численность противника: «перед нами стояли белогвардейские части общей численностью свыше 20 000 штыков, 10 000 сабель, при достаточном количестве орудий и пулеметов». Однако приведенные цифры превосходят общую численность войск Новороссийской области под общим командованием генерала Шиллинга.
Что касается потерь белых, то показательную картину дает информация о судьбе Симферопольского офицерского полка, принявшего на себя основной удар противника. По воспоминаниям В.Ф.Белаша, этот полк, вместе с тремя другими был «навсегда выведен из строя… изрублен и потоплен в реке Синюха». По данным известного исследователя русской армии С.В. Волкова Симферопольский полк за весь период интенсивных боев с махновцами с 1 по 27 сентября из без малого полутора тысяч человек личного состава потерял убитыми 208 человек (из них 87 офицеров), ранеными 416 (178 офицеров), без вести пропавшими 11 (5 офицеров).
Вероятно к истине ближе оценка данного сражения приведенная Деникиным, который писал о том, что Махно удалось вырваться из окружения на оперативный простор «разбив и отбросив два полка генерала Слащева».
Позднее, в своих «Материалах по истории гражданской войны в Росии» сам генерал Слащев так отзывался о своем противнике: «столкновение с ним всегда носили серьезный характер, а его подвижность, энергия, умение вести операции давали ему целый ряд побед над встречавшимися армиями».
Вырвавшись из окружения 28 сентября штаб Махно принимает решение прорываться в родные места — на юг Екатеринославской губернии. Разделив свои войска на три колонны махновцы двинулись по деникинским тылам, мимо Елисаветграда (который обошли встретив упорное сопротивление местных сил), к Кривому Рогу и далее на Екатеринослав, Никополь, Александровск (совр. Запорожье), который был взят 5 октября. Расстояние от Южного Буга до Днепра было пройдено всего за неделю.
Остановить этот прорыв было просто некому. Пустившиеся в погоню войска Слащева не сумели нагнать махновцев, пехота которых перемещалась на тачанках, и были возвращены на фронт против сил УНР. Генерал сетовал, что получает противоречивые указания действовать на двух противоположных направлениях сразу, но не имеет для этого достаточных ресурсов.
Переправившись через Днепр, махновцы продолжили неудержимое наступление. 7 октября они вернули себе свою столицу — Гуляйполе. 8-го взяли Бердянск, захватив сосредоточенный в порту значительный арсенал. 9-го — Мелитополь. Но на этом наступление не остановилось. 14 октября был захвачен Мариуполь, 15-го — Юзовка (совр. Донецк). Возникла непосредственная угроза ставке А.И. Деникина в Таганроге. В своих «Очерках русской смуты» Антон Иванович так описывал последствия махновского рейда: «положение становилось грозным и требовало мер исключительных. Для подавления восстания пришлось, невзирая на серьезное положение фронта, снимать с него части и использовать все резервы».
В результате предпринятых белыми усилий Махно был вновь отброшен к Днепру, и к 6 ноября, потеряв Александровск, были вытеснены обратно на правобережье нижнего Днепра. После этого развернулись бои за Екатеринослав, который переходил из рук в руки. Здесь Махно вновь встретился со Слащёвым. Войдя в город, генерал рапортовал в ставку об освобождении Екатеринослава, однако в этот самый момент вновь ударила конница повстанцев, и уже Слащеву пришлось бросаться в бой во главе личного конвоя.
Однако общая стратегическая ситуация к тому моменту изменилась кардинально. Красные наступали по всему фронту. Белые, так и не сумев разгромить Махно, отошли за Днепр, закрепившись в Северной Таврии. А самого Махно еще ждал новый союз с красными против Врангеля, штурм Перекопа, новый конфликт с советской властью и скитания в эмиграции.
Его осенний рейд по тылам белых сыграл исключительную роль в истории гражданской войны на юге России. Первоначально в разгар наступления Белых под Орлом они были отрезаны от азовских портов и железнодорожных веток, по которым обеспечивалось их снабжение. В руки повстанцев попало огромное количество воинского снаряжения и вооружения (включая танки) предназначавшиеся Добровольческой Армии.
Чтобы ликвидировать последствия махновского рейда приходилось перебрасывать части с фронта, и после этого белыми были потеряны Орел, Воронеж, Курск. Наконец, когда после капитуляции галичан и разгрома УНР появилась возможность перебросить части генерала Слащёва на помощь Добровольческой армии Май-Маевского, они были вовлечены в бои с махновцами под Екатеринославом. Все это стало одним из решающих военных факторов поражения Вооруженных сил Юга России в 1919 г.
