Василий Чучупак родился в марте 1895 года в селе Мельники, ныне Черкасская область Украины. Имел четверых братьев, трое из которых позднее стали его соратниками, а один погиб на фронтах Первой мировой.
До начала мировой войны Чучупак (как и его брат Алексей) работал сельским учителем в Тимошовке, а затем был мобилизован в армию в звании прапорщика. О его пребывании на фронте нет никаких подробностей, но известно, что никакой революционности он не проявлял, а после февральской революции даже записался в один из батальонов смерти, в которых служили солдаты, желавшие продолжать воевать.
В конце 1917 года трое братьев вернулись в родные края. Василий и Алексей вернулись к учительской работе. Петр, окончивший Киевскую консерваторию, не работал. После октябрьской революции братья организовали в родном селе отряд самообороны под предлогом охраны ценностей Свято-Троицкого Матронинского монастыря. Эта православная обитель знаменита не столько духовными подвигами своих насельников, столько тем, что в XVIII веке монастырь стал центром кровавого гайдамацкого восстания — Колиивщины.
Отряд Чучупаков был небольшим и насчитывал чуть больше 20 человек, возглавил его Алексей. Пришедшие немцы отряд разогнали, но позднее при Скоропадском самооборону восстановили, но с осторожностью, не выдвигая политических лозунгов. На этот раз лидером отряда стал Василий Чучупак. Постепенно отряд рос за счет жителей соседних сел и к 1919 году развернулся в полк гайдамаков, который во время петлюровского восстания против гетмана открыто поддержал его, выступил на стороне Директории. Нашлось занятие и брату Петру, бывший флейтист из консерватории стал начальником штаба полка.
Весной 1919 года, когда советскую Украину захлестнул «зеленый потоп» и началась серия восстаний разных атаманов против Советской власти, холодноярцы не замедлили присоединиться к нему, выдвинув лозунги за независимость Украины.
Первоначально они намеревались соединиться с восставшим атаманом Григорьевым, однако тот был быстро разбит. Холодноярцы примкнули к повстанческому комитету под началом Логвина Панченко (эсера и бывшего члена Центральной рады), который назначил Чучупака главным атаманом Холодного яра и передал ему в подчинение ряд мелких отрядов из черкасских сел.
В отличие от многих украинских атаманов, Чучупаку была совершенно не присуща доходившая до комизма театральность действий, он не носил причудливых костюмов и вообще не особенно выделялся из толпы.
Так возникла Холодноярская республика.
Впрочем, всерьез называть ее республикой все же не стоит. Это была контролируемая повстанцами территория, объединявшая несколько соседних сел (на пике влияния к холодноярцам примыкало до 25 сел), каких-либо атрибутов государственности не имевшая. Численность холодноярцев, как и у всех прочих зеленых, зависела от сезона и сильно колебалась. В диапазоне от нескольких сотен до нескольких тысяч повстанцев.
После прихода белых холодноярцы перешли к партизанской тактике, но в целом серьезного влияния на ход боевых действий не оказывали. В конце 1919 года они установили контакт с военачальником УНР Гулым-Гуленко, который объединил разрозненные отряды разных атаманов и провозгласил себя атаманом Херсонщины.
Стоит отметить, что основным противником братьев Чучупак были не белые и даже не красные, а полуавтономный атаман Свирид Коцур, также известный как «маленький Махно».
Коцур также был уроженцем этих краев, но при этом отличался фантастическим авантюризмом. За свою недолгую, но бурную политическую карьеру он успел побывать в рядах анархистов, украинского «вольного казачества», возникшего после февральской революции, затем опять вернуться к анархистам, повоевать на стороне красных, затем у Махно, потом против красных.
Коцур в 1919 году какое-то время считал себя союзников красных и по их настоянию пытался установить контроль над Холодным Яром, что ему долго не удавалось.
Собственно, разборки между отрядами братьев Коцур и отрядами братьев Чучупак и составили основную часть «национально-освободительной борьбы Холодноярской республики».
Большая часть 1919 года ушла на разборки между селами, пока где-то там приходили к власти то белые, то красные. Вражда соседей не стихала и в конце концов осенью 1919 года Коцуру удалось на небольшой срок захватить Мельники и даже сжечь хату Чучупаков.
Позднее холодноярцы отбили родовое село. Как раз в это время вновь началось наступление красных, которые поначалу приняли отряд Чучупака за союзный (поскольку он декларировал борьбу с белыми) и не стали вступать с ним в конфликт.
Чуть красные они разобрались что к чему и начали наступление на повстанцев, ликвидировав их предводиеля.
Обстоятельства и даже точная дата гибели Василия Чучупака до сих пор не совсем ясны. По различным версиям он погиб 19 февраля, 18 марта, 20 марта или 12 апреля 1920 года. По дороге на совещание атаманов в одном из сел он угодил прямо в ловушку красных. По одной версии он застрелился, чтобы не попасть в плен. По другой был расстрелян пленившими его красноармейцами. По третьей — погиб в перестрелке с ними.
Однако холодноярцы какое-то время еще продолжали сопротивление.
Их силы подпитывались прибившимися к ним отрядами других зеленых, армии УНР и дезертировавших красноармейцев. Осенью 1920 года им даже удалось на несколько дней отбить у большевиков Черкассы. Позднее наиболее непримиримые ушли на партизанское положение и продолжали действовать до 1922 года. Часть из них удалось выманить из лесов амнистией, другую часть выловили в ходе чекистских спецопераций.
Формально считается, что Холодный Яр был последней территорией Украины, где продолжалось антисоветское сопротивление после окончания гражданской войны. По этой причине «республика» получила культовый статус в постсоветской Украине, особенно после публикации романа «Черный ворон» писателя Василя Шкляра.
Однако в реальности размах повстанчества там был не настолько велик, чтобы как-то особенно выделять этот регион на фоне остальных.
