Липинский родился в польской семье, имевшей шляхетской происхождение. Корни Липинского предопределили его будущее отношение к радикальному украинскому национализму. В отличие от идеолога национализма Донцова, который имел русские корни, но всячески стремился от них отмежеваться, Липинский никогда своего польского происхождения не отрицал и называл себя украинцем польской культуры.
«Хотя в семье моей говорили на „панском" — польском или французском языке (по-украински все говорили, разумеется, в тысячу раз лучше, чем члены „центральной рады", и язык украинский был моим первым языком, поскольку няня была крестьянка, которая не умела по-польски), но польскою национально-государственною идеологиею я не увлекся и не мог увлечься потому, что ее в роду нашем со времен упадка Речи Посполитой не было.
Предки мои во времена Речи Посполитой — в противоположность шляхетской демократии — были завзятыми роялистами, а по упадку Речи Посполитой верою и правдою служили России. отец мой был — как тогда поляки со злостью называли — „угодовцем": большим почитателем Владимира Спасовича, и будущее Украины он мыслил в политических формах реформированной России.
«Поляк» по разговорному языку и религии, в конечном итоге русофил по вынесенным из дому политическим взглядам — я взрослым юношей (в 7-м классе) оказался в польской гимназической организации в Киеве, где встретился с пропагандою украинской независимости».
Липинский учился в Кракове, затем в Женеве, но нигде учебу не завершил и сосредоточился на управлении родительским имением в Уманьском уезде, попутно занимаясь написанием исторических трудов.
Самостийник в Липинском формировался постепенно и окончательно на платформу независимости он встал еще до начала Первой мировой. Он участвовал в довоенных совещаниях самостийного актива в Львове, итогом которых стало формирование Украинского информационного комитета, который позднее трансформировался в проавстрийский Союз освобождения Украины.
Хотя Липинский в тот период и считал, что Украине будет лучше в составе Австро-Венгрии (проще добиться независимости), он в итоге оказался в русской армии, а не в Австрии. Он принял участие в восточнопрусской кампании первого периода войны, но вскоре у него обострился туберкулез и Липинский был переведен в резервные части, где и провел остаток войны.
После революции он примкнул к демократической хлеборобской партии, которая придерживалась умеренных политических взглядов и позднее стала опорой гетмана Скоропадского. Липинский вскоре после прихода гетмана к власти сумел с ним сблизиться и получил назначение послом в Австро-Венгрию, одно из двух европейских государств, признавших УНР.
Несмотря на свержение Скоропадского, Липинский остался работать и при Директории. Но летом 1919 года все же покинул свой пост из-за категорического несогласия с действиями новой власти.
С этого момента Липинский осел в Австрии и постепенно превратился в достаточно видного идеолога и теоретика эмиграции. Он по-прежнему был близок к свергнутому гетману и даже работал в Украинском научном институте, созданном Скоропадским.
Со временем сформировался круг сторонников, которых Липинский попытался объединить в Украинский союз хлеборобов-государственников, который он видел, как орден, воплощающий его замыслы.
Взгляды Липинского действительно были необычны, особенно учитывая эпоху. В период зарождения массового общества и левые, и правые политики искали силу в популизме и стремились заручиться симпатиями в первую очередь широких масс.
Липинский же считал, что национальное чувство в украинских массах слишком слабо развито, поэтому любые попытки насадить там левый или правый национализм рано или поздно «перерастают в карикатуру и безнадежную персональную авантюру». Не удовлетворял его и прежний монархический строй в Российской империи, который он считал наследственной диктатурой.
В период между двумя мировыми войнами был популярен национализм крови. В противоположность ему Липинский выдвигал идею иного рода, сейчас его назвали бы гражданским национализмом:
«Как нет чистокровных Американцев — так нет и чистокровных Украинцев… Украинец есть всякий, кто хочет, чтобы Украина перестала быть колонией; чтоб из разных ее племен, рас и вер восстало одно Государство Украинское. А творцом Украины является тот, кто в святое дело обретения независимости украинских колоний приносит все наилучшее, что есть в нем: в той культуре, с которой он до украинства пришел. Например, из московской культуры принести можно уважение к авторитету, организации, дисциплине — как раз то, чего украинству так недостает».
Заниматься формированием нации и национального государства, по мысли Липинского, должна была национальная аристократия. На протяжении многих веков украинская элита ориентировалась то на Польшу, то на Россию. Чтобы создать подлинно независимое украинское государство необходимо элиту «национализировать», чтобы именно она взяла на себя труд создания нации.
Кроме того, во главе государства должна стоять важная символическая фигура, имеющая связь с традицией. В прошлом Украиной правили гетманы, соответственно, и символической фигурой должен быть гетман. Но если теоретик радикального национализма Донцов (к слову, они открыто враждовали и не жалели эпитетов в адрес друг друга) выдвигал идею активного меньшинства во главе с вождем, стоящим над законом и вопросами добра, зла и вообще морали, то у Липинского фигура гетмана напротив была своеобразным хранителем, оберегающим общество от излишне радикальных уклонов.
При этом значимых политических функций гетману не полагалось. Он должен был только воплощать в себе традицию, быть ее живым и объединяющим символом, «гетманствовать», но не править. Именно поэтому Липинский так увлекся Скоропадским, ведь тот был прямым потомком гетманского рода и лучше всех подходил на отведенную ему роль (хотя сам Скоропадский с ней не соглашался и намеревался править полноценно). Из всех существующих государств наиболее близким к идеалу Липинскому виделась Британия.
Идеальную независимую Украину Липинский видел, как страну со здоровым государственническим началом, чего ей (как он считал) исторически не хватало, в котором все слои и классы находятся в равновесии и гармонии друг с другом. Он категорически не соглашался ни с концепцией Украины как антипольского государства, ни с концепцией Украины как антирусского государства.
«Украина — не может объединиться ненавистью к Москве или к Польше, потому что ненависть к Москве приведет ее в Польшу, ненависть к Польше приведет ее в Москву, а ненависть одновременно к обеим — в петлю самоубийства или в дом умалишенных», — писал он.
Однако в межвоенную эпоху умеренные консервативные взгляды Липинского мало кого могли заинтересовать. И левые, и правые делали ставку на пробуждение масс и удачливых вождей, возносящихся над толпой и над моралью. В конце концов, в окружении Липинского произошел раскол. Часть бывших сторонников ушла к Скоропадскому (с которым они в конце концов разругались) в гетманское движение. Остальные объединились на основе взглядов Липинского и сблизились с Василем Вышиваным (эрцгерцог Вильгельм Франц Габсбург-Лотарингский, который предназначался австро-венгерским престолом на украинский престол, в случае удачного исхода Первой мировой).
Но вскоре после раскола Липинский умер. Это произошло в 1931 году. После его смерти монархисты-классократы оказались на обочине эмигрантского движения и очень быстро прекратили свое существование. Печатный орган классократов прекратил выходить уже в 1932 году.
На политическую арену вышло молодое поколение ОУН, вдохновленное идеями Донцова — старого и непримиримого оппонента Липинского.
