Владимир Оскилко родился в 1892 году в селе Городок, в нескольких километрах от Ровно. В дальнейшем Ровно станет своеобразной штаб-квартирой этого весьма активного и энергичного деятеля революционного времени.
Определенный интерес к политике Оскилко демонстрировал еще до революции. По некоторым данным, он даже был активистом черносотенного движения, которое было чрезвычайно популярно именно в малоросских губерниях Российской империи.
Окончив учительскую семинарию, Оскилко работал народным учителем в одном из сел неподалеку от Ровно. С началом войны он был мобилизован в армию в звании поручика (аналог младшего лейтенанта советской армии).
Февраль 1917 года Оскилко встретил в тылу, где активно поддержал революционные выступления и некоторое время до отъезда в родную Волынь даже работал комиссаром Временного правительства в Туле.
Вернувшись на родину, Оскилко сразу же превратился в активного сторонника самостийности, записавшись в комиссары Центральной рады. После Октябрьской революции была создана УПСР — Украинская партия самостийников-революционеров, которая по своей платформе отдаленно напоминала российских правых эсеров, но при этом выступала за независимость Украины.
Как и большинство деятелей УНР, Оскилко успел послужить и Скоропадскому, у которого он был начальником железнодорожного узла в Коростене. Как и прочие военачальники, он примкнул к восстанию Директории в ноябре 1918 года. За поддержку он сначала получил звание полковника, а затем генерал-хорунжего.
В январе 1919 года он возглавил всю Северную группу войск УНР. В некоторых источниках сообщается, что его подразделения подавляли т.н. Полесское восстание (организованное местными жителями при участии большевиков), однако в действительности решающую роль в этих событиях сыграли польские части.
К апрелю 1919 года войска УНР откатились далеко на запад. Территория УНР сжалась фактически до Волыни, а столица УНР была перенесена в Ровно. Туда перебралась Директория и сам Петлюра. Это существенно изменило расклады в высших эшелонах.
Неудачи Петлюры привели к активизации оппозиции. Оскилко, имевший в Ровно крепкие позиции и хорошие связи, решил взять дело в свои руки, тем более после того, как на неуживчивого атамана попытались возложить ответственность за некоторые неудачи последних недель. Под предлогом ползучей большевизации Директории и ее соглашательских намерений Оскилко вместе с верными частями попытался произвести военный переворот.
Стоит отметить, что это ему почти удалось. Министры Директории были арестованы верными отрядами и не оказали сопротивления. Петлюру спасло то, что он в тот момент оказался не в Ровно, а в Здолбунове. К тому моменту, как его приехали арестовывать, его люди уже готовы были дать бой. В итоге люди Оскилко не решились начинать кровопролитие и ретировались.
Сам Оскилко, спасаясь от гнева Петлюры, бежал из Ровно вместе с группой ближайших сторонников.
Почти две недели они блуждали контрабандистскими тропами, после чего сдались польским войскам. Несколько месяцев беглецы провели в лагере для интернированных, после чего Оскилко уехал в Вену.
В эмиграции Оскилко попытался вернуться в большую политику, но в итоге перессорился со старыми соратниками. Из УПСР, где в годы гражданской он играл весьма значительную роль, его изгнали с формулировкой: «за высокомерие и жажду денег».
По итогам советско-польской войны Волынь отошла к Польше, поэтому в 1921 году Оскилко вернулся в родные края. Вернувшись из эмиграции, он снова активно включился в политику, подняв старые контакты в Ровно. Однако и на этот раз ему не сопутствовала удача. Он намеревался попасть в польский сейм от Волыни, где как раз проходили первые послевоенные выборы.
Однако Оскилко не рассчитал своих сил. Многие старые соратники отвернулись от него, он больше не имел мощной поддержки УПСР и попытался создать с нуля Украинскую народную партию. На выборах она конкурировала с Блоком национальных меньшинств Волыни, в котором объединились представители русского, украинского, еврейского и немецкого меньшинств региона.
Блок имел большую поддержку, чем УНП Оскилко, которую обвиняли в том, что она является пропольским «спойлером» и создана специально для того, чтобы оттянуть на себя часть голосов украинского меньшинства.
Кроме того, Оскилко припомнили историю с попыткой свержения Петлюры. Неудавшаяся политическая авантюра не добавила ему политических очков, как и обвинение в том, что он украл из армейской кассы несколько десятков миллионов перед побегом (эту информацию распространяли петлюровцы сразу после его бегства, сам Оскилко ее всегда отрицал). Оскилко был настолько непопулярен, что его прогнали даже из родного села, куда он приехал агитировать.
С треском проиграв выборы, Оскилко сосредоточился на издании малотиражной газеты «Колокол», которая, судя по всему, финансировалась поляками. В ней он отстаивал пропольские взгляды и выступал за тесную федерацию Польши и Украины. Большинство активистов украинского движения считали газету явно пропольской.
19 июня 1926 года около 11 часов вечера Оскилко был застрелен в своем доме. Убийца открыл огонь через открытое окно и убил жертву одним выстрелом, после чего скрылся.
Во многих источниках сообщается, что «польские следователи пришли к выводу, что убийцей был агент ЧК», однако это недостоверная информация. Во-первых, ЧК к тому времени давно не существовало. Во-вторых, причастность советских спецслужб действительно рассматривалась следствием, однако однозначных выводов сделано не было.
У Оскилко хватало непримиримых врагов в украинском движении, а для СССР он был абсолютно не интересен, поскольку давно превратился в политического банкрота, от которого отшатывались даже в родном селе, где им некогда гордились.
Более вероятно, что Оскилко пал жертвой своих связей с поляками.
В апреле 1925 года в Ровно был арестован публицист и общественный деятель Антон Нивинский. Серьезных доказательств его подрывной деятельности у следствия не было. По некоторым данным, Оскилко намеревался дать некие показания, которые могли повредить активисту (по другой версии, он поспособствовал его аресту), за это он и мог быть убит.
