В отличие от большинства зеленых атаманов, которые регулярно перебегали от одной стороны конфликта к другой в поисках выгоды, Махно таким колебаниям был не подвержен и с самого начала пытался поставить себя как полностью независимую силу. Хотя бы в пределах родного Гуляйполя.
Махно не примыкал ни к петлюровцам, ни к большевикам, стараясь как можно дольше сохранить независимость. Но учитывая то, какие события развернулись на Украине в 1919 году, остаться в стороне уже не получалось.
По своим политическим взглядам Махно был гораздо ближе к большевикам, поэтому в начале 1919 года вступил с ними в переговоры. Поскольку он был командиром достаточно крупной и боеспособной военной силы, то смог выторговать себе некоторые привилегии и относительную автономию. Армия Махно была переименована в Заднепровскую бригаду и включена в состав 2-й Украинской советской армии. Непосредственным начальником Махно оказался командовавший Заднепровской дивизией Дыбенко.
Пока Махно и его армия были нужны большевикам, их относительная автономность соблюдалась. Однако к концу марта на фоне головокружения от быстрых успехов на Украине большевики перестали быть настроенными на компромисс. В ряде регионов охлаждение отношений между новой властью и местными жителями вылилось в восстания. Заколебался и Махно, недовольный засильем «чрезвычаек» и аграрной политикой большевиков.
10 апреля в Гуляйполе состоялся 3 съезд махновцев, на который прибыли делегаты из Александровского, Мариупольского, Бердянского, Бахмутского и Павлоградского уездов, а также из махновских частей. Почетным председателем съезда был выбран сам Махно.
Делегаты заявили о непризнании решений 3-го Всеукраинского съезда советов, который состоялся в марте 1919 года в Харькове, под предлогом того, что он не является выразителем интересов трудового народа.
Участники съезда заявили категорический протест деятельности ВЧК, которая из средства борьбы с контрреволюцией превратилась в средство подавления воли трудящихся, а также потребовали немедленного увольнения всех функционеров, назначенных на должности по распоряжению начальства, а не путем проведения выборов.
Помимо возврата к выборному началу махновцы потребовали изменения аграрной политики (упразднение продразверстки), свободы слова, собраний и печати всем левым социалистическим партиям и движениям, а также заявили о непризнании диктатуры какой-либо одной партии.
Завершалась резолюция явно антибольшевистскими лозунгами: «Долой комиссародержавие. Долой чрезвычайки, современные охранки. Долой борьбу партий и политических групп за власть. Долой однобокие большевистские Советы. Да здравствуют свободно избранные Советы трудящихся, крестьян и рабочих!»
Столь категоричная резолюция съезда, естественно, вызвала серьезное беспокойство у большевиков. Если нелояльность мелких атаманов была им не страшна, то Махно обладал достаточно значительными силами и к тому же немалой популярностью. Хотя периодически бежавшие от Махно политработники-большевики докладывали о явных проявлениях антисоветских настроений в Гуляйполе, большевики не рубили с плеча и поначалу проявили некоторую осторожность, тем более что все это происходило на фоне штурма Киева зелеными атаманами, которые укрепились в сельской местности этой губернии.
Поначалу Дыбенко отреагировал на махновский съезд резкой телеграммой:
«Всякие съезды, созванные от имени распущенного согласно моего приказа Гуляйпольского военного революционного штаба, считаются явно контрреволюционными, и организаторы таковых будут подвергнуты самым репрессивным мерам, вплоть до объявления вне закона. Приказываю немедленно принять меры к недопущению подобных явлений».
Однако обе стороны пока еще предпочли не совершать радикальных шагов. Махно скорее торговался за восстановление автономии и пытался «по-хорошему» повлиять на большевиков. Они, в свою очередь, пока еще не хотели терять Махно и тоже были настроены на переговоры.
Договариваться с батькой поехал сам командующий фронтом Антонов-Овсеенко. Инспекция командующего закончилась победой Махно. Антонов-Овсеенко остался доволен положением дел и отдал распоряжение прекратить начавшуюся газетную травлю махновцев. И что самое главное — выделить для остро нуждавшихся махновцев обмундирование, боеприпасы, походные кухни и медикаменты.
Махно на время выразил готовность помириться. Однако зеленый пожар продолжал распространяться. Помимо Зеленого, Ангела, Струка и ряда других атаманов помельче в апреле 1919 года взбунтовался комбриг Особой Приднепровской бригады Шарый-Богунский.
Большевики попытались перехватить контроль над слабо лояльными частями путем назначения в отряды проверенных командиров. Ответом на зеленые восстания стал приказ СНК, отменявший выборы командного состава.
Но зеленый потоп было уже не остановить. В мае взбунтовался комдив Григорьев. Махно его восстание не поддержал, однако возложил ответственность за него на некомпетентную политику большевиков. После восстания Григорьева руководство большевиков крайне подозрительно относилось к Махно, видя в нем потенциального мятежника. Весьма недоброжелательно к Махновии относился лично Троцкий, сформулировавший тезис «поскобли махновца — найдешь григорьевца». К началу июня 1919-го отношения между Махно и большевиками были разорваны.
В апреле 1919 года на контролируемой большевиками территории Украины было зафиксировано около 100 антибольшевистских выступлений. К лету их число выросло до 300 с лишним.
Таким образом, большевикам пришлось столкнуться с мощным, возникшим за считанные недели повстанческим движением, охватившим почти все уголки Украины. В центре действовали Зеленый, Струк и Ангел, на юге — Григорьев, на юго-востоке — анархист Махно, на юго-западе — подчинявшиеся УНР Волынец и позднее Тютюнник.
Фактически Украинский фронт рухнул. О революционном походе в Венгрию и Румынию, на который возлагалось множество надежд, нельзя было и думать. Набравшие силу белые начали теснить большевиков с Донбасса и постепенно продвигаться в Новороссию. На западе ожила армия УНР, которая, воспользовавшись проблемами большевиков, начала теснить их на восток. Уже в конце лета армии Деникина и Петлюры встретились в оставленном красными Киеве.
