В 1997 году несколько основных участников команды «Запорожье-Кривой Рог-транзит» решили играть в КВН под вывеской «95-й квартал». Ее капитаном, а также автором и исполнителем большинства номеров стал набиравший тогда популярность Владимир Зеленский. Уже через два года украинскую команду пригласили в Москву для участия в Высшей лиге КВН. Но со временем Зеленский и руководивший связанными с КВН проектами Александр Масляков рассорились, и комик и его команда вернулись в Киев.
Со временем команда «95-й квартал» переросла в «Студию Квартал-95», владельцами которой являются Владимир Зеленский и его партнеры — Борис и Сергей Шефиры, Андрей Яковлев. В 2005 году «Студия Квартал-95» объединяла более 20 единомышленников, многие из которых работали вместе свыше десяти лет. Зеленский говорил, что они были больше чем друзьями — «скорее большой семьей».
Успех на украинском телевидении существенно улучшил материальное положение юмористов, пишет Forbes. «Интер» платил за каждое телешоу $40-50 тыс. «Квартал» переехал на главную сцену страны — в четырехтысячный ДК «Украина», где сборы составляли до $150-200 тыс. за концерт. Стоимость корпоратива составляла $15 тыс.
Дебютом «Квартала» в кино стал фильм «Сваты», первые две его части сняли в партнерстве с телеканалом ICTV в начале 2008 года. В этом же году структуры, аффилированные с владельцем «Интера» Валерием Хорошковским, приобрели 50% «Студии Квартал-95», рассказали изданию два участника рынка, близкие к телеканалу. Один из них сообщил, что сумма сделки составила $12 млн. При этом Зеленский отрицал наличие Хорошковского среди акционеров «Квартала».
Выпуск юмористических программ со временем был поставлен на поток, а среди собственных проектов студии эксперты выделяли «Рассмеши комика», «Пороблено в Україні», «Майдан's».
Третий сезон «Сватов», снятый в формате сериала, оказался очень успешным не только на Украине. РТР заплатил за 12 серий более $3 млн, кроме России «Сватов» купили еще в семи странах, пишет Forbes.
Со временем выпуски шоу «Студии Квартал-95» обходились «Интеру», по оценкам участников рынка, в $11-12 млн в год. Через некоторое время студия перебирается на канал «1+1», подконтрольный бизнесмену Игорю Коломойскому. На новом месте, по данным источников Forbes, только за каждый выпуск «Вечернего квартала», которых в год выходит около 35, канал платил студии $100 тыс. в 2015 году, столько же — за выпуск «Киева вечернего».
Нацеленность на российский рынок — это возможность поднять бюджет киноленты до такого уровня, чтобы можно было снять качественное кино, прокат только в украинских кинотеатрах бюджеты не окупил бы, приводил Forbes слова участников проекта. При этом ухудшение отношений между Украиной и Россией серьезно ударило по кинобизнесу студии.
Одним из последних успешных проектов студии стал сериал «Слуга народа» про президента Украины Василия Голобородько, откуда Зеленский и шагнул в большую политику.
