Родился же Олег Константинович в деревне Троица, ныне вошедшей в состав московской агломерации, в дворянской семье потомственного инженера. Ему шёл четвёртый год, когда из Москвы приехал его двоюродный брат и начал рассказывать о фантастическом перелёте через Ла-Манш, совершённым Луи Блерио. На малыша этот рассказ произвёл сильное впечатление, и он стал мечтать о полетах.
Бабушка подарила Антонову модель аэроплана с резиномотором. Сначала ему было приятно её рассматривать и запускать, а дальше он стал строить модели сам. Благодаря тому, что отец Олега имел хорошую библиотеку по инженерному делу, будущий конструктор ещё с детства был знаком с техникой и расчётами.
Когда ему было шесть лет, родители переехали в Саратов, где он поступил в реальное училище.Антонов рано осиротел — после начала I мировой войны его мать стала сестрой милосердия в военном госпитале, поранила руку и умерла от заражения крови.
Статьи и картинки о полетах и пилотах Олег вырезал из газет и журналов, составляя своего рода справочник. «Это собрание сослужило мне огромную службу, — писал он много лет спустя, — приучив рассматривать летательные аппараты под углом зрения их развития». Вместе со сверстниками, гимназистами и реалистами Олег создал «Клуб любителей авиации», выпускал рукописный авиационный журнал.
Когда в городе в первые советские годы появился военный аэродром, ребята знакомились с конструкцией самолетов, изучая их обломки на окраинах летного поля. Они перепахивали вдоль и поперек книжный рынок в поисках случайных изданий по авиации.
С 1923 года Олег состоял в «Обществе друзей Воздушного флота», создавая планеры собственной конструкции. Там он с товарищем создал свой первый планер и в следующем году отправился с ним через всю страну в Мекку воздухоплавателей — крымский Коктебель. Там Антонов познакомился со знаменитым харьковским авиатором Гризодубовым, одним из организаторов советского планеризма, а так же будущими лидерами советской авиации и космонавтики: Яковлевым, Ильюшиным, Королевым. За свой первый учебный аппарат под названием «Голубь» Антонов был награжден грамотой.
Только в 1925 г. будущий великий авиаконструктор начал обучение по специальности. Будучи студентом отделения гидроавиации корабельного факультета Ленинградского политехнического института, Антонов создаёт учебные планеры ОКА-3, «Стандарт-1», «Стандарт-2», ОКА-7, ОКА-8 и первый рекордный планер «Город Ленина».
В конце 1930 г. после окончания института Олега Антонова направили в Москву для организации Центрального конструкторского бюро по планерам. В Тушино, тогда пригороде Москвы, строился планерный завод Осоавиахима. А в 1933 г., когда строительство завода завершилось, 27-летнего Антонова назначили его главным конструктором. В конце 1930-х постановлением СНК завод было решено перепрофилировать, что совпало с волной репрессий, и Антонов перебрался в КБ Яковлева. В 1940-1941 годах он — главный конструктор завода в Ленинграде. В 1941 году Антонов получил задание по организации производства планёров в Каунасе на базе бывшего трамвайного завода, однако начало войны сорвало эти планы и авиаконструктор с супругой чудом ускользнули от наступающих немцев. Олег Константинович был назначен главным инженером планёрного управления наркомата авиационной промышленности СССР, а с 1943 года он — первый заместитель главного конструктора А.С. Яковлева.
В 1945-м Антонов стал начальником филиала этого ОКБ в Новосибирске, которое год спустя было преобразовано в ОКБ-153 по гражданским и транспортным самолётам, а Олег Константинович назначен главным конструктором. Первым заданием ОКБ стал сельскохозяйственный самолёт СХА-1, позднее переименованный в Ан-2.
31 августа 1947 года лётчик-испытатель П.Н. Володин впервые поднял в небо первый прототип «Аннушки». 23 августа 1948 года самолёт под обозначением Ан-2 был принят на вооружение ВВС и на снабжение гражданского воздушного флота. А в 1952 году за Ан-2 конструктор был удостоен Сталинской премии.
АН-2 не зря в народе получил название «Кукурузник». Именно Хрущев, тогдашний руководитель Советской Украины, был инициатором создания авиазавода в столице республики. Первоначально он именовался просто завод № 473. Здесь было организовано серийное производство машины, которая оказалась столь успешной, что выпускается и эксплуатируется в разных странах по сей день.
С 1952 года Антонов руководил киевским ГСОКБ-473 (с 1966 года — Киевский механический завод, с 1984 года — ОКБ имени О. К. Антонова, с 1989 года — Авиационный научно-технический комплекс «Антонов»).
В Киеве он руководил созданием многих моделей самолетов. Наиболее успешными из них были транспортные «Ан-12», «Ан-22» («Антей») и Ан-124 («Руслан»). Два последних ставили мировые рекорды грузоподъемности. На среднемагистральных трассах был востребован пассажирский «Ан-24». Именно на нем он еженедельно летал из Жулян читать лекции в Харьковском авиационном институте.
В 1957 году под руководством Антонова построили первый турбовинтовой четырёхдвигательный пассажирский самолёт Ан-10. Аналогичный ему самолёт «Электра» американская фирма Локхид создавала 28 месяцев. У Олега Константиновича на машину ушло 15. При средних размерах выпускавшийся в Воронеже Ан-10 имел большую грузоподъёмность и взлетал из грунтовых аэродромов. Кстати, такую особенность имеют все без исключения антоновские самолёты с турбовинтовыми двигателями. В 1958 году на Всемирной выставке в Брюсселе самолет был удостоен большой Золотой медали и диплома. Однако судьба его не была столь успешной и блестящей, как у других Анов. К 1971 году самолёты Ан-10 перевезли свыше 35 млн пассажиров и 1,2 млн тонн грузов и тем самым вышли на первое место в СССР по пассажирообороту. За время эксплуатации по разным причинам произошло 12 аварий и катастроф, в которых погибли 370 человек. При этом с разработанным и эксплуатировавшимся в это же время (с 1959 по 1973 год) Ил-18 — 51 авария или катастрофа и погибло 1359 человек, однако он эксплуатируется по сей день, а АН-10 в 1973 году был снят с эксплуатации. Почему?
В 1972 году под Харьковом самолет этой модели потерпел аварию. На борту находилось много известных всей стране людей, среди которых, например, популярный в то время пародист Виктор Чистяков. Во время снижения с высоты 4500 до 1500 метров на высоте 1700 метров лайнер рассыпался на части и рухнул на землю. Обломки самолёта были обнаружены в 24 километрах от аэропорта Харькова, в районе между населенными пунктами Борщевая и Русская Лозовая Дергачёвского района Харьковской области. Все 122 человека (115 пассажиров и 7 членов экипажа) погибли. Комиссия установила, что причиной катастрофы стало разрушение центроплана крыла в воздухе из-за разрыва нижней панели центроплана, вызванного усталостными трещинами стрингеров и обшивки. После проведенного расследования и установления причин авиакатастрофы под Харьковом было принято решение о приостановке эксплуатации Ан-10 и Ан-10А.
Несмотря на отдельные неудачи КБ Антонова продолжало успешно развиваться. Сам Олег Константинович пользовался признанием на государственном уровне. Он был награжден звездой Героя Социалистического Труда, кавалером множества других отечественных и зарубежных наград, лауреатом Ленинской премии, академиком АН СССР, членом ЦК КП УССР, депутатом Совета Союза Верховного Совета СССР (член Комиссии по транспорту и связи этой палаты).
По воспоминаниям знавших его людей, этот обласканный властью деятель ничего не боялся. Олег Антонов оказывал помощь семье политзаключенного Василия Стуса (помог с трудоустройством его супруги), писал письма в поддержку поэтессы Лины Костенко. В ноябре 1965 года Антонов подписал открытое письмо в ЦК КПСС (так называемое письмо 78) с протестом против политических репрессий в отношении представителей творческой интеллигенции УССР.
Антонов увлекался живописью (выставки его картин проходят по сей день), писал стихи. Умер Олег Константинович 4 апреля 1984 года в Киеве. Похоронен на Байковом кладбище.
Созданное им предприятие в независимой Украине ждала тяжелая судьба. Если в начале 1990-х по инерции еще выпускалось свыше полусотни самолетов в год, то с 1993 г. произошел первый резкий обвал — до 10 —15 машин в год. Но и эти цифры с 1998 г. выглядят заоблачными, когда даже несколько новых АНов было уже событием. Некоторое оживление производства наблюдалось в 2002 — 2005 и 2010 — 2012 гг. но всякий политические катаклизмы вносили свои коррективы. В 2017 г. государственный авиастроительный концерн «Антонов» и вовсе был ликвидирован постановлением правительства Гройсмана.