Олег Анатольевич Матвейчев родился 1 февраля 1970 года в Новокузнецке Кемеровской области.
В 1993 году окончил Уральский государственный университет. Окончил аспирантуру Института философии и права Уральского отделения РАН.
С 1996 года — научный сотрудник и старший научный сотрудник Института Философии и Права УрО. РАН, в Екатеринбурге.
В 90-х участвовал в предвыборных кампаниях в качестве политического консультанта.
С 1999 года проживает в Москве. Учредитель нескольких фондов, информационных агентств. Преподаватель спецкурсов в Высшей Школе Экономики и МГУ.
Создатель сайта «Медиаактивист». Постоянный лектор молодежного лагеря «Селигер», мероприятий ОНФ, партии «Единая Россия», Росмолодежи.
Действительный член (академик) Национальной академии социальных технологий.
С 2006 года — сотрудник Администрации Президента Российской Федерации. Консультант, затем советник Управления Президента Российской Федерации по внутренней политике.
В 2008 году был сотрудником предвыборного штаба Дмитрия Медведева.
В 2010 году — заместитель губернатора Вологодской области по связям с федеральными органами власти.
В 2011-2012 годах — заместитель губернатора Волгоградской области по информационной политике.
В 2013-2015 годах — член экспертного совета ИЭСПИ по распределению грантов Общественной палаты РФ.
С 2007 по 2020 год — профессор НИУ ВШЭ.
Редактор журнала переводов «Герменея». Редактор сайта www.heidegger.ru
Председатель Экспертного совета ЦИК «Рейтинг».
Эксперт федеральных СМИ (1 канал, ВГТРК, НТВ, ТВЦ, Коомерсант-ФМ, РИА-Новости, Регнум и др.). Участник ток-шоу В. Соловьева, П. Толстого, Р. Бабаяна и др.
В 2015 году блог Олега Матвейчева занял 6-е место по цитируемости среди всех ресурсов Рунета.
С 2016 года по настоящее время — член Общественной палаты Москвы.
С 2017 по 2019 год — ведущий общественно-политической программы «В теме» на ТВ-канале «Москва-24».
В 2018 году — член предвыборного президентского штаба Владимира Путина.
С 2020 года — профессор Финансового университета при Правительстве России.
Автор книг по политическому консультированию, более 200 научных публикаций и 22 монографий.
Ведущий YouTube-канала «Уши машут ослом».
Исполнительный директор фонда реализации общественных проектов «Время». Фонд помогает с изданием и переводом трудов в сфере философии.
Победитель Всероссийского конкурса «Лидеры России. Политика» (2020 г.).
В 2021 году избран депутатом Государственной Думы восьмого созыва.
Лауреат ордена «За заслуги перед Отечеством 2 Степени» и других государственных наград.