Стефан возглавил Молдавию в сложнейший период её истории. В пантеоне русских правителей его можно уподобить Александру Невскому и Ивану Великому одновременно. Последнему он приходился сватом, поскольку дочь Стефана — Елена, прозванная в России Волошанкой, была замужем за наследником русского престола Иваном Молодым.
Подобно Невскому, молдавский господарь искусно лавировал между геополитическими центрами силы в Восточной Европе. С Иваном III его роднил не только династический брак, но и последовательная политика централизации государства.
В начале правления Стефана (1457 г.) мало что предвещало вмешательство Молдавии в спор великих держав за доминирование в этой части Европы. Государство характеризовалось скромными размерами: 900 тыс. жителей на 92 тыс. квадратных километра.
Московское государство в тот же период имело не менее 5 млн. подданных при 430 тыс. квадратных километрах. К тому же Молдавия была очень ослаблена 25-летней смутой, когда на престоле в городе Сучава сменились 9 господарей, некоторые из них успели побывать во главе княжества трижды.
Не многие надеялись, что Стефан сможет урезонить зарвавшиеся боярские группировки, восстановить господарский земельный домен, укрепить армию и самодержавно править почти полстолетия (47 лет).
С момента своего возникновения в середине XIV в. Молдавское княжество было предметом борьбы за доминирование двух более мощных соседей: Венгрии и Польши.
В 1417 г. в этом противоборстве появилась третья сторона. Османская империя в том году захватила первые владения на левом берегу Дуная, в Валахии. Для католических государств Молдавия становилась не просто предпольем и спорной землёй, но и дополнительным фактором противостояния турецкой экспансии.
Воспользовавшись противостоянием поляков с тевтонцами, в начале своего правления Стефан III предпринял рейды в южные пределы Польши. Там он преследовал кровного врага и претендента на господарский престол. В результате серии молдавско-польских договорённостей, к началу 60-х годов XV в. сюзеренитет польского короля над Молдавским княжеством был подтверждён, но при этом в его состав вернулся Хотин, уступленный предшественником Стефана.
В 1462 г. господарь вступил в противоборство с венграми за контроль над стратегически важной крепостью в устье Дуная — Килиёй. На сей раз он также использовал отвлечение внимания мощного противника международными проблемами: венгры были заняты борьбой с турками за Валахию.
Первый поход на юг для молдаван был неудачен, Стефан получил ранение в ногу. Но в начале 1465 г. молдавскому войску способствовал успех, Килия была взята.
В декабре 1467 г. у крупного молдавского города Бая случилась одна из самых ярких побед Стефана: молдаване смогли разгромить венгров. Их король, получив тяжёлое ранение, вынужден был спасаться бегством. Двумя годами позже последовало вторжение молдаван в Венгерскую Трансильванию.
В 70-х годах отношения между Молдавией и Венгрией вновь восстановились, были заключены торговые соглашения. Монархов одинаково сильно волновало укрепление османов в Дунайском регионе, всё более подчинявших себе Валахию.
В 1468 и 1475 годах сформировалась геополитическая конструкция, ставшая главным дипломатическим достижением Стефана Великого.
Польша, а затем и Венгрия взяли на себя обязательства помогать ему в обороне от третьих стран. Молдавия признавала над собой двойной и в значительной степени символический сюзеренитет двух королей. Остриё этого геополитического треугольника было направлено против османской экспансии. По мере его складывания Стефан прекратил выплату дани султану.
Венгры и поляки в 1475 г. оказали поддержку молдаванам в ходе эпического Васлуйского сражения с войсками Сулейман-паши. Османский губернатор Румелии командовал огромным по тем временам войском в 120 тыс. человек. Стефан смог выставить лишь 40 тыс. воинов, основную массу которых составили ополченцы. Среди нескольких тысяч союзников особо выделялись секейские добровольцы (трансильванские венгры).
10 января 1475 г. в 60 километрах южнее Ясс антитурецкие силы закрепились на лесистых холмах, стойко держали оборону и наносили контрудары. Переломить ход битвы Стефан смог благодаря военной хитрости. Отряд молдавских трубачей был послан в тыл османского войска, откуда подал сигнал к решающей атаке.
В условиях густого тумана турки были дезориентированы, решив, что попали в окружение. Среди них началась паника, чем воспользовались молдаване. Состоялся разгром, в ходе которого армия вторжения потеряла около половины своего состава.
После Васлуйского триумфа о Стефане заговорили как о действительно великом правителе.
Новое и ещё более мощное османское вторжение являлось лишь вопросом времени. Об этом христианским монархам Европы говорил в своём послании молдавский господарь уже через несколько дней после победы:
«Неверный император турецкий планирует отомстить и приходить в мае сам и со всей своей силой против нас и покорить нашу страну, которая является воротами христианства…Просим прислать своих капитанов в помощь против врагов христианства, пока ещё есть время…»
Султан Мехмед II лично предпринял карательный поход против молдаван в мае 1476 г. Его армия насчитывала до 150 тыс. человек, в т.ч. воинов воеводы Валахии Басараба III. В интересах османов набег на восточные пределы Молдавии совершили крымские татары. Господарь отрядил на восток значительную часть своей армии. На сей раз Стефан остался без иностранной поддержки: венгры на помощь не успели, а поляки помогать не захотели.
Тем не менее, в генеральном сражении у Белой Долины 26 июля успех первоначально способствовал молдаванам.
Стефан предпринял дерзкую атаку на авангард противника и заманил в засаду отряд преследования. Турецкая лёгкая кавалерия дрогнула, янычары также не смогли опрокинуть оборонительные построения господского войска.
В решающий момент битвы султан сам повёл в атаку личную гвардию для воодушевления войск. Успеха достигло лишь третье наступление османской армии.
Но Стефан смог организовано отвести своих воинов с поля боя. Разгрома господарский армии не последовало, война продолжилась, турки не смогли овладеть столицей княжества. Объединившись с венграми, молдавские войска преследовали отступавших турок.
Затем Стефан вторгся в пределы зависимой от турок Валахии, сверг там ставленника султана и поспособствовал приходу к власти Влада Цепеша (ставшего прообразом легендарного Дракулы).
Однако Цепеш правил не долго, а антитурецкая коалиция Молдовы с католиками распалась. В 1481 г. Стефан был вынужден пойти на возобновление выплаты султану дани.
Это не оградило княжество от новой османской экспансии. Летом 1484 г. турецко-валашские силы осадили и захватили черноморские крепости Молдавии: Килию и Четатя Албэ (Белгород Днестровский). Вернуть их под молдавский контроль без иностранной поддержки было не возможно. Стефан пошёл на подтверждение ленной присяги польскому королю, но хотел сделать это не публично.
Но инцидент, произошедший в ходе данного, казалось бы, сугубо церемониального действия имел очень серьёзные последствия для международных отношений в Восточной Европе.
Мероприятие проходило в Коломые. По приказу короля Казимира IV Ягеллончика 15 сентября 1485 г. недалеко от города было организован смотр войск (20 тыс. человек), якобы собранных для похода против турок. Здесь же был воздвигнут королевский шатёр, где Стефану предстояло преклониться перед троном.
Польские сенаторы сопроводили господаря к королю. Стефан бросил к ногам короля своё знамя и встал на колени…
«В ту же минуту, — по словам польского летописеца Яна Длугоша, — королевские люди, по команде опустивши шнуры, которые держали шатер, прочь откинули стены святыни, чтобы все, что делалось внутри, каждый мог издалека видеть…»
16 ноября 1485 г. при поддержке лишь трёхтысячного польского отряда Стефан смог одержать победу над турками в Бессарабии у озера Катлабух (совр. Одесская область), но это не позволило вернуть Килию. Сил для этого было слишком мало.
Годом позже Стефан справился с очередным османским вторжением, но несопоставимость сил становилась всё более очевидной. На существенную помощь католических союзников господарь рассчитывать не мог. Война вполне могла завершиться полным истощением сил Молдавии.
Во второй половине 80-х годов Стефан Великий подобно Александру Невскому принял тяжёлое, но единственно верное решение. С султаном был заключён мирный договор, фиксировавший отказ Молдавии от черноморских крепостей, ежегодную выплату дани при сохранении независимости Молдавского княжества.
Для сравнения, соседняя Валахия находилась в гораздо более сильной зависимости от султана. В компенсацию за утраченные приморские города Молдова получила от Венгрии в концессию два округа в Трансильвании: Чичеу и Четатя де Балтэ.
В условиях распада антиосманской коалиции произошло сближение Молдавского княжества с Российским государством.
В 1481—1482 годах была достигнута договорённость о женитьбе детей московского государя и молдавского господаря: Ивана и Елены. В декабре 1482 г. Андрей и Петр Плещеевы сопроводили в Москву невесту, свадьба состоялась в январе следующего года.
Предполагается, что тогда же был заключён русско-молдавский письменный договор, который до наших дней не сохранился. В тяжелейшем для Молдавии 1484 г. Стефан обращался к своему московскому свату: «А в сей стороне один я сам остал, и то от двою сторон поганьство тяжкое, а от трех сторон ркучи християне, але мне суть пущи поганьства».
Т.е. Стефан говорил, что с двух сторон окружен врагами христианства — османами и Крымским ханством, а с трех сторон так называемыми христианами — Валахией, Венгрией и Польшей — которые для него хуже мусульман.
К началу 90-х годов XV века дипломатическое сотрудничество Сучавы и Москвы усиливалось. Господарь поспособствовал антипольскому соглашению России и Венгрии. Иван Великий стал посредником в заключении договора между Молдавией и Крымским ханством.
Тем временем, возглавивший в 1492 г. Польшу Ян Ольбрахт вынашивал план смещения с престола Стефана III и экспансии в Причерноморье, опираясь в т.ч. на ресурсы Молдавского княжества. В 1496 г. братья Ягеллоны, находившиеся во главе Польши и Литвы, достигли договорённости о разделе Бессарабии: полякам должна была отойти Килия, литовцам — Белгород. Помощь им обещал оказать Тевтонский орден.
Польский король приступил к активным действиям летом 1497 г., решив облечь свой план в антиосманский поход с приглашением и господаря. Попутно, эта многочисленная кампания (около 80 тыс. войска) должна была привести на престол в Молдавии Сигизмунда Ягеллона (брата монархов Польши и Литвы).
Однако Стефану этот проект был известен заранее.
Демонстрируя внешнюю невозмутимость, молдавский правитель через послов приветствовал поход польского короля, но настаивал на изменении его маршрута. Когда же молдавские послы были схвачены, Стефан обратился за помощью к своему сюзерену — султану. Также просьбы о помощи были отправлены к венгерскому королю и крымскому хану.
24 поляки подошли к столице Молдавии и начали её осаду. Однако Стефана в Сучаве не было, он вновь собирал коалиционную армию. Кроме молдаван под его флагами были османские, валашские, венгерские отряды. Налицо была международная изоляция Польши, а тут ещё из-за угрозы русского и крымского вторжений на помощь полякам отказался выступить Александр Ягеллон — великий князь литовский. Последний ограничился лишь отправкой на помощь брату относительно небольших сил (союз с далёкой Москвой сработал).
Осада Сучавы затягивалась, поляки были отрезаны от баз снабжения. В этих условиях король пошёл на переговоры. Он взял на себя обязательство покинуть Молдову той же дорогой, по которой и вторгся. Однако Ян Ольбрахт произвольно изменил маршрут следования, что и дало основание Стефану нанести по противнику удар.
26 октября королевские войска были разгромлены в Козминском лесу на Буковине. Король бежал с небольшим отрядом. В Покутье молдаванами были разгромлены и войска, посланные литовским князем.
В 1498 г. в отместку за столь дерзкое предприятие на Польшу обрушился набег крымских татар. Сам же Стефан оккупировал Покутье.
Польский король был вынужден сесть за стол переговоров с молдавским господарем. 12 апреля следующего года был подписан новый мирный договор, который зафиксировал равноправные отношения Польши и Молдовы.
Однако дальнейшая судьба Покутья вызывала споры. Господарь отказывался вернуть её полякам из-за того, что королевство не возвращало княжеству довольно крупный долг. Речь шла о трёх тысячах рублей серебром, взятых взаймы ещё в XIV в. Эта сумма позволяла компенсировать большую часть ежегодной дани туркам.
Получив очередной отказ в возврате долга в 1502 г., Стефан аннексировал спорный регион, распространив на него действие молдавских законов и органов государственной власти.
Таким образом, выдающийся молдавский правитель, обладавший скромными ресурсами, помешал польской экспансии в Дунайско-Днестровский регион и смог затормозить установление здесь османского владычества. Стефан Великий стал основоположником российско-молдавских отношений, сильно облегчивших освобождение региона от османского владычества в XVIII—XIX веках и позволивших воссоздать молдавскую государственность в Бессарабии.