Денис Монастырский родился 12 июня 1980 года в Украинской ССР в городе Хмельницком.
Окончил юридический факультет Хмельницкого университета управления и права. В 2002-2006 гг. учился в Институте государства и права им. В. М. Корецкого НАН Украины. Кандидат юридических наук.
В 2006 году стал соучредителем и членом правления Подольского молодежного культурного объединения «В будущее через культуру».
С 2007 по 2009 год работал юристом в компаниях Hillmont Partners и Global Ties KC.
С 2015 по 2017 год занимал должность юриста в компании ООО «Лигал Консалтинг», параллельно выступая экспертом программы реформирования правоохранительной и судебной систем Украинского института будущего (UIF) — до 2019 года.
Числится членом Главного Совета Украинского общества охраны памятников истории и культуры и членом Конкурсной комиссии по формированию Государственного бюро расследований (ГБР) Украины.
В ходе парламентских выборов 2019 года Монастырский был избран в Верховную Раду Украины IX созыва по партийному списку «Слуги народа», где занимал девятнадцатую позицию.
Стал председателем Комитета Верховной Рады по вопросам правоохранительной деятельности.
13 июля стало известно, что партия «Слуга народа» по инициативе президента Владимира Зеленского выдвинула Монастырского кандидатом на пост министра внутренних дел после того, как нынешний глава МВД Украины Арсен Аваков подал в отставку, пообщавшись перед этим с временным поверенным США Джорджем Кентом.
Монастырский женат, у него есть двое детей — сыновья. В качестве своего увлечения называл туризм и песни советского барда Владимира Высоцкого.
