Черниловский-Сокол родился в дворянской семье в Киевской губернии в 1881 году. Его отец служил офицером в саперном батальоне, несколько раз участвовал в экспедициях по изучению Сибири. Однако сын решил стать морским офицером и в 15-летнем возрасте был зачислен в Морской кадетский корпус в столице.
Окончив его с отличием, в звании мичмана был зачислен в Балтийский флотский экипаж. Но всего через два месяца был переведен ревизором на крейсер «Варяг». В отличие от гражданской службы, флотский ревизор был не проверяющим, а скорее завхозом на корабле. Он отвечал за судовое имущество, контролировал судовое делопроизводство и заведовал денежными вопросами. Следующие три года он прослужил на корабле, которому скоро предстояло стать легендарным.
Историю «Варяга» и боя у Чемульпо нет нужды напоминать. После того как корабль не смог прорваться с боем через превосходящие японские силы, на собрании корабельных офицеров было принято решение затопить корабль своими силами. Ответственным за подготовку корабля к уничтожению был назначен мичман Черниловский-Сокол.
Вообще молодой мичман зарекомендовал себя в том бою очень хорошо и отдельно был отмечен капитаном Рудневым в представлении к ордену Святого Георгия 4-й степени, поскольку помимо прочего во время боя лично потушил пожар, начавшийся на шканцах из-за японского обстрела.
После возвращения в Россию был произведен в лейтенанты и переучился на минного офицера. Тогда же Черниловский-Сокол женился на дочери Николая Воеводского — будущего статс-секретаря Его Императорского Величества. Через несколько лет супруга умерла от туберкулеза, и Черниловский женился на ее сестре, которая через два года также погибла еще совсем молодой.
Первую мировую войну Черниловский-Сокол встретил капитаном 2-го ранга на Черноморской флоте, где он служил на крейсере «Кагул», ранее известном под названием «Очаков» (был переименован после революционной заварушки на корабле в 1905 году).
Весной 1916 года назначен командиром нового эскадронного миноносца «Дерзкий». Под его командованием корабль совершил вылазку к анатолийскому побережью, после чего вернулся в порт на ремонт. Там Черниловский-Сокол и встретил революцию, и дальше для него началась уже политика.
Он сразу же полез в революционные комитеты и вошел в состав Севастопольского центрального исполнительного комитета, куда попал как делегат от офицеров Черноморского флота. Тогда же он вместе с группой других офицеров подписал воззвание о необходимости учреждения в России республики, которое было опубликовано в газетах. За лояльность новой власти был быстро произведен в капитаны 1-го ранга и возглавил Черноморскую воздушную дивизию.
Черниловский-Сокол был активным сторонником украинизации флота, поэтому сразу же после прихода к власти гетмана Скоропадского оказался в его окружении и был произведен в контр-адмиралы.
Впрочем, с флотом возникли сложности.
Часть Черноморского флота ушла в Новороссийск, другая часть попыталась прикрыться украинскими флагами, дабы избежать захвата вошедшими в Крым немцами.
Сам Крым оказался между несколькими воюющими сторонами, и оставшиеся на старых русских базах корабли считались непонятно чьими. Непосредственно гетману они не подчинялись, крымскому правительству тоже, корабли оказались как бы в междумирье. Де-факто они были под контролем немцев.
Таким образом, Черниловский-Сокол, поначалу формально командовавший Черноморским флотом Украинской державы, фактически ничем не командовал.
Гетман пытался решить вопрос с немцами, но до их ухода так и не успел этого сделать. Чтобы не делать контр-адмирала посмешищем, его направили в Севастополь в качестве начальника штаба представителя морского министерства Украинской державы. Но после свержения гетмана он оказался на Черноморском флоте уже у белых в качестве начальника управления снабжением.
После ухода сил Антанты эвакуировался в Константинополь, однако вскоре вернулся в Одессу и оттуда окольными путями решил пробираться к Колчаку.
К тому времени, когда он добрался до Сибири, дела у Колчака были уже плохи, поэтому он проследовал дальше, во Владивосток, где его звание было подтверждено, и он был назначен командующим Сибирской флотилией, а позднее начальником Владивостокского порта.
Власть тогда принадлежала «розовому» Временному правительству Приморской областной земской управы. После переворота, совершенного белыми, Черниловский-Сокол как «национал-коммунист» был отстранен со своего поста.
Однако после окончательной эвакуации белых и вхождения Владивостока в состав пробольшевистской Дальневосточной республики гетманский контр-адмирал на короткий срок умудрился оказаться во главе Морских сил ДВР.
Лишь после упразднения ДВР Черниловский-Сокол покинул РСФСР и перебрался в Китай. В Тянцзине он провел последние годы и скончался в 1936 году.
Черниловский-Сокол стал достаточно редким для морских офицеров того времени явлением, умудрившись послужить всем и занять высокие посты у самых различных политических сил. Сначала он активно поддерживал Временное правительство, затем служил у гетмана и боролся за украинизацию, потому очутился у белых, послужил «розовым» и наконец занял высокий пост уже у настоящих большевиков.