На посту главного тренера Кононов сменил итальянского тренера Массимо Карреру, который около месяца назад был отправлен в отставку. После этого временным наставником «красно-белых» был экс-тренер киевского «Динамо» и сборной Украины Рауль Рианчо.
Олег Кононов — воспитанник курского футбола. Большую часть карьеры игрока он провел в Белоруссии. Там же он начинал свою тренерскую деятельность, работая в минских клубах «Торпедо» и «Локомотив». Затем трудился в молдавском «Шерифе» и украинском «Металлурге» из Запорожья.
Первый опыт работы главным тренером Кононов получил в львовских «Карпатах», подписав контракт в конце мая 2008 года. На посту главного тренера он сменил Валерия Яремченко. В сезоне 2009/10 занял с клубом пятое еврокубковое место в премьер-лиге Украины и затем вывел «Карпаты» в групповой этап Лиги Европы 2010/11. В 2011 году занял третье место в опросах читателей «UA-Футбол» на звание лучшего тренера Украины 2010 года и звание «Открытие 2010 года». Также выиграл с львовянами второй розыгрыш турнира Copa del Sol. В сезоне 2010/11 украинской премьер-лиги Олег Кононов во второй раз вывел львовян в еврокубки.
7 мая 2011 года во время торжественной сессии Львовского городского совета Олег Кононов был награждён Орденом Святого Юрия «за значительные достижения в развитии спорта во Львове».
18 октября 2011 года покинул пост главного тренера «Карпат». 12 июня 2012 года назначен на должность главного тренера клуба «Севастополь». Под его руководством команда досрочно, за 4 тура до финиша сезона, выиграла турнир в первом дивизионе и завоевала путевку в премьер-лигу.
В 2013 году Олег Кононов принял «Краснодар», с которым выиграл первые в истории клуба медали чемпионата России, а также дошел до финала Кубка страны.
В 2017 году Кононов возглавлял грозненский «Ахмат», а первую часть нынешнего сезона провел в тульском «Арсенале».
Олег Кононов учился на футболе Константина Бескова и Олега Романцева, поэтому небезуспешно старался прививать всем своим командам яркий, атакующий стиль игры, исторически любимый болельщиками «красно-белых».
Соглашение «Спартака» с Кононовым рассчитано до конца следующего сезона, с возможностью пересмотра условий по итогам нынешнего, цели на который остаются прежними: попадание в Лигу чемпионов и победа в Кубке России.
В тренерский штаб Кононова войдут пять специалистов.
«Рассказ о штабе начну с ассистента Сергея Кузнецова. Он начал тренировать только этим летом в Туле, но я уверен в нем, в его профессиональных качествах. Сергей играл у меня в «Карпатах» и «Севастополе». В Туле он работал в основном с линией нападения, потому что сам бывший форвард. «Арсенал» забил в 14 турах 19 мячей. Больше только у «Краснодара» и «Зенита». Считаю, результат достойный», — сказал новый наставник «Спартака».
Что касается аналитика Михаила Кожевникова, которому всего 23 года, то, по словам Кононова, это талантливый молодой человек.
«Мы проходили обучение в одной группе в Высшей школе экономики, и я отметил его незаурядные аналитические способности. Он выполняет очень большую работу по всем аспектам тренировочного процесса. Сейчас в Европе много тренеров с новым мышлением и новыми идеями. Кузнецов и Кожевников как раз такого плана — симбиоз молодости, саморазвития, стремления сделать всё вокруг лучше, чем оно есть», — сказал он.
С Кононовым также приходят два тренера по физподготовке: испанец Сантьяго Хесус Суарес и грек с кипрским гражданством Стергиос Фотопулос.
«Я специально выбирал опытных специалистов, которые прошли серьезную школу. Они постоянно развиваются, ездят на курсы, сами выступают с лекциями», — сказал Кононов.
В данный момент «Спартак», сыграв 14 матчей, занимает девятое место в турнирной таблице российской премьер-лиги.
Первым матчем для Кононова на посту главного тренера «Спартака» станет поединок 15-го тура чемпионата России с «Крыльями Советов», который состоится 25 ноября.