Род Дрентельнов был внесён в матрикул лифляндского и эстляндского дворянства и происходил от Карстена Дрентельна, который в 1592-1601 годах был ревельским бургомистром.
Отец нашего героя, Роман Иванович, бывший до перехода в православие Рейнгольдом Иоганном, командовал Одесским пехотным полком, а мать, Варвара Александровна, принадлежала к старинному русскому роду Еропкиных, ведшему своё древо от смоленских князей.
Когда Александру было всего пять лет, мать умерла, а отец, потеряв зрение, был переведён на гражданскую службу в чине статского советника. А в семилетнем возрасте будущий киевский наместник и вовсе остался круглым сиротой. О воспитании Александра позаботилось государство — его отдали в отделение Александринского сиротского кадетского корпуса в Царском Селе, откуда позже перевели в 1-й кадетский корпус, который Дрентельн и окончил в 18 лет в чине унтер-офицера и сразу был произведён в прапорщики лейб-гвардии Финляндского полка.
В 1849 году капитана Дрентельна отправили в Венгерский поход, но в прямые боестолкновения с повстанцами его 2-я карабинерная рота так и не вступила. В Крымскую кампанию он также не был в бою: в мае 1854 года полковник Дрентельн был назначен командующим запасной бригадой 12-й пехотной дивизии, которая в то время была расположена в Очакове и по берегу Чёрного моря.
Когда боевые действия закончились, давно знавший Дрентельна Александр ІІ перевёл его служить в другое место.
В 1863 году случилось польское восстание. Дрентельн был направлен в Виленскую губернию. И тут он непосредственно в боевых действиях не участвовал. Начальник края Михаил Муравьёв близко узнал и оценил его настолько, что, когда гвардия осенью возвращалась в Петербург, Муравьёв предложил Дрентельну остаться его помощником, но тот отказался.
В течение двух лет службы Дрентельн практически занимался военным делом с наследником цесаревичем Александром Александровичеми великим князем Владимиром Александровичем.
26 апреля 1872 года генерал-адъютант Дрентельн назначен был на пост командующего войсками Киевского военного округа. Однако и в этой должности ему приходилось принимать участие в дальнейших работах петербургских комиссий: об организации войск и о воинской повинности.
При нём в Киеве уделялось много внимания укреплению армии, улучшению её организации. Он заслужил уважение солдат учреждением дешёвых магазинов для нижних чинов. Таким образом, не советская власть придумала систему военторга, а генерал Дрентельн.
Начиналась война с Османской империей. Осенью 1876 года были мобилизованы и войска Киевского округа, которым затем пришлось двинуться к границе.
Несмотря на неблагоприятное время года, мобилизация и сосредоточение войск на указанных местах были совершены вполне успешно, дополнительная мобилизация в апреле 1877 года исполнена с таким же успехом. Дрентельн со своим штабом оставался в Киеве, приняв на себя заботу о приведении в боевую готовность войск, стягивавшихся сюда из других округов и окончательно подготавливавшихся здесь к выступлению на театр военных действий.
Между тем за пределами Киевского военного округа и особенно на фронте положение со снабжением войск, мягко говоря, оставляло желать лучшего.
Интендантство действующей армии заключило специальный договор на поставку необходимых продуктов для войск с крупными торговцами Грегером, Гервицем и Коганом. Агенты компании находили спекулянтов, в том числе и в Болгарии, которые занимались продажей краденого скота. Были факты поставки недоброкачественных продуктов.
Ситуация начала меняться в лучшую сторону с того момента, как 24 августа 1877 года Дрентельн был назначен начальником военных сообщений действующей армии.
По его предложениям высочайше утверждены были "Проект временного положения об управлении военными сообщениями действующей армии и войсками, в тылу её находящимися" и "Временный штат" этого управления. Дрентельну удалось "построить" не только российский тыл, но и румынское начальство во главе с князем Каролем.
16 апреля 1878 года за отличие по службе Дрентельн был произведён в генералы от инфантерии.
20 августа 1878 года в Зимнем дворце под председательством государя состоялось заседание Совета министров, обсуждавшего чрезвычайные меры для подавления революционного движения, вскоре после чего Александр II отбыл в Крым через Одессу, куда из Бухареста телеграммой был вызван Дрентельн. Ласково встретив его, государь просил его принять должность шефа жандармов и главного начальника Третьего отделения.
Несколько месяцев даже самой энергичной работы Дрентельна и его сотрудников, конечно, не могли исправить дела.
В феврале 1879 года в Харькове был убит губернатор князь Дмитрий Кропоткин, вскоре за тем — полицейский агент Рейнштейн в Москве, и, наконец, 25 марта 1879 года жертвой террористов чуть не пал сам Александр Романович.
Дрентельн ехал в карете в Комитет министров и, проезжая вдоль Лебяжьего канала, вдруг заметил, что какой-то всадник едет рядом с каретой, то обгоняя её, то отставая. Раздался выстрел в окно, за ним другой. Всадник был пойман. Он оказался поляком Львом Мирским, который, по настоянию самого же Дрентельна, был из крепости освобождён на поруки. Генерал не был ранен.
Покушались и на самого государя.
28 февраля 1880 года Дрентельн был уволен от должности, а в мае назначен временным одесским генерал-губернатором и командующим войсками Одесского военного округа. Но там он пробыл недолго и не успел себя проявить.
25 января 1881 года А.Р. Дрентельн был назначен киевским, подольским и волынским генерал-губернатором и командующим войсками Киевского военного округа.
Генерал-губернатор заботился о развитии церковно-приходских школ. При нём в Киеве возводились храмы, в том числе Владимирский собор, Благовещенская церковь, было освящено начало строительства Александро-Невской церкви. А на Брест-Литовском шоссе в 1886-1887 гг. была сооружена церковь Марии-Магдалины в честь императрицы Марии Александровны.
В 1885 году генерал-губернатор велел вынести все бордели на окраину Киева. Предприимчивые жители Ямской улицы неожиданно выступили с просьбой перевести публичные дома к ним, ибо, по их словам, "наше благосостояние этим улучшится, потому что под такие дома квартиры идут дороже". Так Ямская на два десятилетия внезапно стала центром ночной жизни Киева. Побывавший там журналист и писатель Александр Куприн написал повесть "Яма", которую читала вся Российская империя.
13 марта 1881 года террористы убили государя. По всей черте оседлости распространялись слухи о том, что царь был убит евреями и что в связи с этим власти отдали негласный приказ повсеместно устраивать погромы.
Погром в Киеве продолжался три дня, пока одна из воинских частей без приказа генерал-губернатора не открыла огонь по грабителям. Последствия разбоя были ужасны: Подол разорили дотла, всего пострадало более 1700 человек, двадцать женщин были изнасилованы, имелись убитые. Начальник Киевского губернского жандармского управления генерал Василий Новицкий писал, что еврейским погромом в 1881 году Киев "безусловно обязан Киевскому генерал-губернатору, который дал полную свободу действий необузданным толпам хулиганов и босякам".
Сам Дрентельн писал в мае 1881 года "я получаю ежедневно десятки телеграмм из всех местечек (имя им легион!) юго-западного края от евреев, взывающих о спасении и просящих о присылке войска. Если бы я имел в своём распоряжении 200 000, и тех не хватило бы для удовлетворения всех просьб. (...) Главная причина — ненависть к евреям".
В записке, составленной в феврале 1882 года, он предлагал отменить права, предоставленные евреям-ремесленникам, упразднить еврейские благотворительные учреждения, запретить евреям проживать в сёлах (также в Киеве) и прочее.
Были ли действия Дрентельна общероссийской политикой или самодеятельностью на месте?
Там, где во главе краёв стояли боевые генералы, прошедшие Крым, Кавказ и Плевну, с погромами разбирались без церемоний. Южнее генерал Эдуард Тотлебен действовал жёстко и старался давить погромы, а восточнее князь Дмитрий Святополк-Мирский вообще "прикрутил гайки" погромщикам. Дмитрий Иванович в те дни запретил продажу спиртного, предупредил обывателей, что за участие в беспорядках будет предавать военному суду.
Дрентельн существенно ограничил польское влияние во вверенном ему крае, чем заслужил доверие царя.
Поляки были выжиты при нём из всех государственных учреждений трёх губерний. В Киеве он всячески тормозил строительство костёла.
Не менее принципиальной была и его позиция по отношению к нарождающемуся украинству. На вверенной ему территории было строго-настрого запрещено проведение спектаклей украинскими труппами. Генерал-губернатор заявлял: "никаких кропивницких и заньковецких не подпущу на пушечный выстрел к Киеву". В то же время подобные спектакли с большим успехом шли в обеих столицах, сам государь приветствовал труппу Кропивницкого. Дрентельн объяснял это просто: "там — только театр, а здесь — ещё и политика".
В 1888 году в России проходили торжества по случаю 900-летия Крещения Руси. Киев был в эпицентре праздника. Здесь по этому случаю был открыт памятник Богдану Хмельницкому. Прибыли министры, церковные иерархи и иностранные делегации.
15 (27) июля 1888 года прямо на параде войск Дрентельна постиг удар, и он мёртвый упал с лошади.
На месте кончины генерала был установлен памятный знак.
Торжества отменять не стали, и они продолжались, когда тело генерал-губернатора остывало. Когда же фейерверк отгремел, а почётные гости разъехались, Александра Романовича Дрентельна похоронили на Аскольдовой могиле. К 1934 году и само захоронение, и всё кладбище были стёрты с лица земли.