Спортом Виталий занимался с детства, но толчком для его профессиональной карьеры стала служба в Советской армии, где он выступал за Спортивный клуб армии Киевского военного округа. В 1991 году стал бронзовым призером Спартакиады народов СССР. После армии он поступил в педагогический институт Переяслав-Хмельницкого, получив специальность «преподаватель физического воспитания» или физрука. В 1996 году женился на фотомодели Наталье Егоровой. Жена с детьми проживают в Германии.
Современный спорт — это, прежде всего, яркое шоу с целью привлечения внимания зрителей и увеличения доходов от рекламы. Путь братьев Кличко в большой спорт начался в середине 1990х, благодаря связям с криминальным авторитетом Виктором Рыбалко по кличке «Рыбка». В 2005 году «Рыбка» был застрелен неподалеку от квартиры Виталия Кличко, но именно он познакомил братьев в Нью-Йорке с известным американским продюсером Доном Кингом.
К медийной раскрутке спортсменов приложил руку и бывший глава Госуправления делами Игорь Бакай, сбежавший в РФ после «Оранжевой революции» и арестованный в России по подозрению в мошенничестве в 2017 году. По неподтвержденным данным, между братьями Кличко, Бакаем и «Рыбкой» было заключено соглашение: Бакай и «Рыбка» вкладывают деньги в спортивную карьеру Кличко и подыскивают им промоутера с мировым именем, а спортсмены, в свою очередь, должны были выплачивать им половину всех своих доходов (гонораров за бои и доходов от рекламы). На Западе медийной раскруткой братьев занимался преимущественно немецкий промоутер Клаус-Питер Коль. С тех пор Германия стала вторым домом для спортсменов, а Виталий дебютировал на ринге в 1996 году в немецком клубе «Юниверсум». В начале карьеры в Германии братьям даже предлагали сменить гражданство.
Уже добившись успеха на ринге, с 2002 по 2010 год братья Кличко запускают несколько промоутерских компаний с похожими названиями. K2, K2 Promotions и K2 East Promotions, которые занимались организацией и проведением боксерских поединков. На кикбоксерском ринге Виталий провёл тридцать пять поединков. Тридцать четыре из них выиграл. Первое поражение имело место в 2000 году. Тогда он дрался с канадцем Крисом Бердом.
В 2003 году Виталий вместе со своим братом создал благотворительную организацию под названием «Фонд братьев Кличко». Окончательно ушел из бокса в декабре 2013 года. В декабре 2016 года на 54-м конгрессе Всемирного боксерского совета Виталию Кличко вручили титул вечного чемпиона мира в супертяжелом весе.
В политической жизни братья начали принимать участие в 2002 году, когда приезжали поддержать на выборах Игоря Бакая, хотя ему тогда это не помогло.
Во время Оранжевой революции боксеры поддерживали Виктора Ющенко. Став президентом, он назначил Виталия своим внештатным советником.
В декабре 2005 года Кличко стал лидером блока «Пора-ПРП». В 2006-м возглавил список блока на парламентских выборах, но первый шаг в политике оказался неудачным. Блок не прошел в парламент. Тогда Виталий Кличко пытался реализовывать свои политические амбиции на уровне Киева. Он дважды баллотировался на пост мэра города и дважды проигрывал Леониду Черновецкому. В апреле 2010 года Кличко возглавил партию У.Д.А.Р. (Украинский Демократический Альянс за Реформы). На парламентских выборах 2012 г. она набрала почти 14% голосов избирателей и получила 42 мандата народных депутатов.
В 2013 году Кличко позже стал фигурантом криминального дела о причастности к убийству Андрея Неепуренко во время проулки на катере по Днепру. Уголовное дело вела прокурор Наталья Поклонская.
В декабре 2013-го начальник главного следственного управления МВД Украины Николай Чинчин в рамках расследования дела об избиении Татьяны Черновол обвинил Виталия Кличко в причастности к криминальным группировкам. В этот же период Виталий Кличко решает поддержать Евромайдан и вскоре становится одним из его лидеров, благодаря своей «звездности». В декабре 2013 г. Виталий Кличко подал заявку в «Укрпатент» о регистрации на себя торговой марки «Евромайдан».
Не все «майдановцы» благосклонно относились к боксеру. В январе 2014 он пытался успокоить толпу, но радикальные националисты обдали его пеной из огнетушителя. В феврале он подписывал соглашение с Виктором Януковичем о политическом урегулировании кризиса, которое толпа националистов во главе с Парасюком нарушила на следующий же день.
В мае 2014 года был избран мэром Киева. Кличко поддержали более 57% киевлян.
25 июня 2014 приказом Петра Порошенко назначен также председателем Киевской городской государственной администрации. 28 августа 2015 после объединения партий УДАР и Блока Петра Порошенко избран председателем партии БПП. Сложил с себя полномочия председателя в 2016 г.
За время пребывания на посту столичного мэра более всего отметился скандальными стройками и «глубокомысленными» перлами, прославившими киевского мэра. Вспомним лишь некоторые из его ярких цитат.
«А сегодня в завтрашний день не все могут смотреть. Вернее, смотреть могут не только лишь все, мало кто может это делать».
«Я встречался со многими милиционерами, которые погибли. С людьми-демонстрантами, которые погибли. И все задают вопрос…».
«У меня есть два заместителя, четыре из которых уже месяц лежат в кабинете министров и которых назначить невозможно».
«Если раньше в отделении интенсивной терапии умирал каждый шестой человек, то теперь — каждый второй. Это очень важно. Мы поднимаем уровень».
«Чем старше человек, тем больше ему лет».
«Чем старше человек, тем больше ему лет».
«Чтобы холодная вода превратилась в горячую, ее нужно подогреть».
«Я не разбрасываюсь словами, мне потом их трудно подбирать».
С новым президентом у киевского мэра отношения сразу не заладились. В прошлом году в коммунальных предприятиях Киева, а также у заместителей и подчиненных Виталия Кличко были проведены десятки обысков. Зеленский, комментируя обыски, говорил, что подозреваемым «не надо было красть деньги». Однако реальной причиной конфликта украинские эксперты считали борьбу Офиса президента с любым потенциальным конкурентом Зеленского и попытки Кличко контактировать с американскими и европейскими политиками через голову президента.
Российская спецоперация приостановила этот конфликт, поскольку обе стороны сейчас сосредоточены исключительно на критике РФ. Однако на Западе его могут всерьез рассматривать в качестве наследника Зеленского на посту формального управляющего Украиной. Человек недалекий, но с мировым именем, состоятельный, но не мешающий другим воровать из бюджета — идеальный кандидат для осуществления внешнего управления страной.