Чеботарев родился в Полтаве в 1884 году в мещанской семье среднего достатка. Юность его была стандартной — учился в гимназии, увлекся революцией.
Вступил в Революционную украинскую партию, которая в начале ХХ века объединяла всех проукраинских деятелей, от националистов до марксистов. Просуществовав несколько лет, РУП раскололась на несколько обособившихся партий.
Чеботарев примкнул к УСДРП — Украинской социал-демократической рабочей партии. Несмотря на близость к РСДРП, вроде бы выраженную в названии, в действительности партии не были связаны и даже противостояли друг другу. УСДРП стояла на платформе национал-коммунизма, выходцем из нее был, к примеру, сам Петлюра.
На волне революции 1905 года Чеботарев на несколько лет уехал в США. Вернувшись когда все поутихло и полиция про него забыла, он завершил учебу в гимназии и поступил вольноопределяющимся в армию. Служил он в знаменитом 5-м гренадерском Киевском полку, который, несмотря на название, дислоцировался в Москве. Сдав экзамен на офицерский чин, Чеботарев покинул армию в звании прапорщика.
С началом Первой мировой Чеботарев был вновь призван на службу. Правда, на фронте как таковом ему побывать не довелось. Сначала он служил интендантом в запасном полку, затем завхозом авиароты (позднее авиапарка) в Витебске.
Прежнее членство в УСДРП помогло ему после Февраля стать делегатом на Всеукраинском войсковом съезде, а оттуда попасть в УГВК, который претендовал на власть над всеми солдатами и офицерами украинского происхождения.
В УГВК кучковалось множество будущих деятелей армии УНР и сам Петлюра. Чеботарев, опять же, благодаря тому, что считался старым и проверенным кадром, получил назначение в Харьков. Там он стал начальником городского гарнизона и по совместительству комиссаром Слобожанщины. Произошло это сразу после Октябрьской революции.
Правда, в Харькове Чеботарев попал в неловкую ситуацию.
Город внезапно поднял красный флаг, тут же нарисовалась мощная группа поддержки из числа красногвардейцев и революционных матросов, высадился целый десант делегатов большевистского съезда Советов. В общем, начальник гарнизона угодил прямо в руки большевиков и просидел у них под арестом, пока его не освободил прибывший в город красный командующий Антонов-Овсеенко.
В тот период большевики еще всерьез не хотели ссориться с Киевом и комиссара Центральной Рады просто отпустили.
Впрочем, в Киев Чеботарев вернулся не с пустыми руками. В Харькове он успел сформировать отряд из солдат бывшей императорской армии. Часть этого отряда добралась до Киева, где была объединена с отрядами, пришедшими из Полтавы. Новое соединение получило название Гайдамацкий кош Слободской Украины, а возглавил его непосредственно Симон Петлюра.
Петлюра в тот момент настаивал на создании регулярной армии, чему препятствовал влиятельный Винниченко, надеявшийся договориться с большевиками без войны. Кош стал одной из главных ударных сил УНР в первые недели ее существования.
Однако после прихода немцев и гетмана Скоропадского Чеботарев отошел от дел и перебрался в Харьков, где демонстративно дистанцировался от любой военной деятельности. Позднее вместе с Петлюрой он был ненадолго арестован и отпущен незадолго до бегства гетмана.
После восстановления УНР Чеботарев сформировал и возглавил Кош охраны государственного имущества. Деятельность этого отряда сводилась к охране сахарных путей.
Крестьяне, атаманы, анархисты, красные — словом, все действующие силы революционной свистопляски, пользуясь слабостью государственных структур, повадились нападать на сахарные обозы (из-за дефицита этого продукта он стоил в годы Гражданской весьма дорого). Вот эти обозы кош и охранял.
Впрочем, уже через несколько месяцев Чеботарев был переведен в штаб УНР, возглавив контрразведку, а затем став комендантом армейского тыла. Главной задачей Чеботарева, который был доверенным лицом Петлюры, стало наведение порядка и выстраивание четкой армейской структуры.
Настоящим бичом революционной Украины была атаманщина, причем в равной степени страдали от непостоянства самопровозглашенных батек как большевики, так и петлюровцы.
Чеботарев на дух не выносил всей этой атаманщины и твердо был намерен извести ее под корень. Где переговорами, где угрозами, а где и арестами ему удалось свести атаманщину в правобережной части почти к нулю. Своей главной заслугой на этих постах Чеботарев считал то, что при нем добрый десяток наиболее строптивых атаманов сидели под арестом.
Кроме того, именно Чеботарев считается главным вдохновителем акции против своевольного Болбочана, которого в конце концов превентивно расстреляли, опасаясь его выступления против Петлюры. Более того, во многих источниках утверждается, что Чеботарев лично расстрелял Болбочана, поскольку остальные отказались. Сам он уже в эмиграции категорически отрицал свою причастность к этому делу.
Вообще, из-за специфических взглядов Чеботарева его мало кто любил.
Атаманы считали его губителем вольного украинского духа, большевики, по понятным причинам, тоже от его деятельности были не в восторге. В советской публицистике за ним закрепился ярлык «петлюровского Малюты Скуратова».
На последнем этапе войны экс-прапорщик императорской армии возглавлял личную охрану Петлюры. Этим же он продолжил заниматься и в эмиграции, заодно он руководил и «контрразведкой в изгнании».
Интересно, что все это время он оставался марксистом и национал-коммунистом, правда, с упором именно на «национал». В эмиграции он даже отмечал успехи большевиков на ниве украинизации УССР, правда, подозревал их в том, что это несомненный хитрый маневр для усмирения республики.
Чеботарев был весьма склонен к конфликтам.
В эмиграции он не жалел эпитетов в адрес виновников неудачи УНР, то есть вообще всех. Он ругался с политиками за их бесхребетность, с военными — за бюрократизм и нерешительность. По его мнению, добыть независимость можно было только через большую кровь, на которую никто из них не решился.
В общем, распекавший всех и вся Чеботарев держался только благодаря Петлюре. Вскоре после его убийства, которому Чеботарев никак не смог воспрепятствовать, он был удален со всех высоких эмигрантских постов.
Разругавшись с УНР, он попытался наладить отношения с молодой и дерзкой ОУН. Однако уже в конце 1930-х вернулся к сотрудничеству с уэнэровской эмиграцией.
В годы Второй мировой он жил в Варшаве, а с руководством УНР в изгнании поддерживал активные контакты, которые, очевидно, не могли происходить без ведома и покровительства немцев.
После начала немецкого отступления Чеботарев перебрался в западную часть Германии, где и встретил конец войны. В послевоенное время он жил в ФРГ.
Бывший «петлюровский Малюта Скуратов» по-прежнему поддерживал контакты с правительством УНР в изгнании, но утратил некогда серьезное влияние. Теперь в эмиграции заправляли представители других поколений, на фоне которых он превратился в фигуру третьестепенной важности. 4 февраля 1972 года основательно позабытый Чеботарев умер в Ульме в возрасте 87 лет.