Подвойский родился в семье священника на Черниговщине, в небольшом селе Кунашовка. Как это часто бывало в подобных семьях, сын должен был пойти по стопам отца. После учебы в Нежинском духовном училище он поступил в Черниговскую семинарию, где увлекся революционными идеями.
Задолго до Подвойского в этой семинарии уже учился знаменитый революционер — народоволец Кибальчич. Что касается Подвойского, то до сих пор нет ясности с тем, окончил ли он курс или же был изгнан за революционную деятельность. В различных источниках приводятся как первая, так и вторая версии.
После этого Подвойский перебрался в Ярославль, где поступил в Демидовский юридический лицей. Именно в этом городе он и сошелся с большевиками. В то время там обитал целый ряд будущих знаменитых партийных деятелей — Кедров (с ним они породнились, женившись на сестрах Дидрикиль), Емельян Ярославский, чуть позже подъехал Менжинский, будущий глава ОГПУ.
Вместе они создали ярославский комитет РСДРП. Подвойский принимал активное участие в революции 1905 года, выступая с речами на митингах, организуя деятельность подпольных ячеек и отрядов боевиков. В октябре 1905 года Подвойский в уличной драке был сильно избит монархистами. После выздоровления революционер счел за лучшее уехать подальше и вместе с женой перебрался в Швейцарию.
В Россию Подвойский вернулся, когда революционные страсти уже поутихли. Хотя он и продолжал свою деятельность, теперь он предпочитал не высовываться. Тем более что Подвойский получил серьезное назначение, возглавив Финансовый комитет Русского бюро ЦК РСДРП.
Поскольку верхушка большевиков находилась в эмиграции, им было трудно координировать подпольную деятельность партии в России. С этой целью и было создано Русбюро из большевиков рангом пониже, оставшихся в России.
После февральской революции большевики создали Военную организацию при ЦК. «Военка», как называли ее большевики, должна была сыграть ключевую роль в грядущей революции. Прежде всего, посредством военки планировалось распропагандировать армию в пользу стихийной демобилизации. В армию потянулись агитаторы — агенты военки. Помимо этого именно она обеспечивала издание «Солдатской правды» — главного большевистского инструмента пропаганды среди солдат.
Руководил деятельностью военки как раз Подвойский. Он же по совместительству являлся редактором «Солдатской правды». Первоначально планировалось, что военка будет параллельным ЦК органом, ответственным за революцию. Но в конце концов Ленин настоял на масштабном урезании полномочий этой организации и его переподчинению.
Все дело в том, что военка под началом Подвойского отличалась недисциплинированностью и то и дело устраивала старшей организации проблемы. Так, в мае 1917 года члены военки поучаствовали в уличных стычках в оппонентами, которые закончились жертвами. Ленин вынужден был публично оправдываться и сваливать вину на рядовых радикалов.
Однако в октябре Подвойский был введен в состав Петроградского ВРК — военно-революционный комитет непосредственно руководил подготовкой вооруженного захвата власти и Подвойский наряду с Троцким и Антоновым-Овсеенко играл в организации ключевую роль.
Сразу после революции Подвойский был назначен наркомвоенмором РСФСР. Правда, период его правления был скорее переходным. В то время РККА еще не существовало, а на старую императорскую армию у большевиков был только один интерес — демобилизовать ее и тем самым укрепить свою власть.
Подвойский пробыл на посту до начала весны 1918 года. Как только возникла необходимость создания новой армии с нуля, большевики решили, что Подвойский по своему статусу и навыкам не слишком годится на столь большую должность. Революционера подвинули в Высший военный совет, который формально являлся руководящим коллегиальным органом, но на деле власти там было куда меньше, чем у наркома.
Подвойский, возможно, так и затерялся бы в этих комиссиях и коллегиях, но тут подоспело крушение Германии.
После ухода немцев с территории Украины и триумфального пришествия в Киев большевиков про него вспомнили. Украинское происхождение делало его донельзя удачным кандидатом на ответственную должность наркомвоенмора УССР, которым он стал в январе 1919 года.
УССР в то время была формально независимой республикой, хотя и в тесной связи с РСФСР, так что назначение было весьма высоким. Подвойский сходу вызвал видимое недовольство местных большевиков, привезя с собой из РСФСР большой аппарат. Украинские большевики были убеждены в том, что пришлые бюрократы не поймут специфики местных условий и наломают дров. Так оно и получилось.
Именно на период властвования Подвойского пришелся т.н. «зеленый потоп» — массовое выступление повстанческих атаманов, ранее так же массово примкнувших к красным. Это восстание полностью развалило армию и тыл в УССР.
Кроме того, ощутив свою власть, Подвойский начал активно расширять деятельность своего аппарата за пределы сугубо военного дела.
Так, его усилиями была почти полностью парализован товарообмен между республиками и даже городами УССР, поскольку склады были опечатаны по его приказу, а любой вывоз товаров запрещен. Подвойский также активно сопротивлялся попыткам свести армии всех союзных республик под единое командование и даже пытался спорить по этому вопросу с Лениным, называя это «чудовищной ошибкой».
Свалить Подвойского в итоге удалось через Рыкова. Только после того как зампред ВСНХ Ломов-Оппоков буквально закидал Рыкова жалобами примерно такого содержания:
«Богатейшую таможню расхитили из-за военных властей и глупейших и возмутительных приказов Подвойского… Разврат ужасающий! За время после освобождения Одессы, промышленность последней получила не менее 50 миллионов рублей. Армия получает и отсюда и оттуда, и всё же денег у солдат нет…
В 9/10 всех здешних безобразий виновато пылкое воображение тов. Подвойского и его неукротимый творческий порыв в области организации народного хозяйства. Надо или его убрать, или совершенно обезвредить. Но обезвредить его (заставить заниматься только военным делом) практически невозможно — его надо убрать. Только тогда можно будет бороться с военными, которые требуют официально дамское бельё, туфельки, панталоны и особенно дамские ажурные чулочки».
Рыков донес информацию до Ленина, который телеграммой попросил Троцкого унять Подвойского:
«По сообщению из Украины, многие безобразия производятся там деятельностью Подвойского; Рузер, Ломов и другие утверждают, что 9/10 всех безобразий происходит от его распоряжений… Если сообщения эти хоть сколько-нибудь соответствуют действительности, в чём я почти не сомневаюсь, то настаивайте со всей энергией на немедленном удалении Подвойского и его сотрудников».
Первоначально планировалось вообще распустить наркомат военных дел Украины. Однако в конечном счете ограничились изгнанием Подвойского. Сначала его убрали из состава Реввоенсовета республики, затем сняли и с поста наркома. Тем более, что и контроль над территорией республики большевики к тому моменту уже почти полностью потеряли.
Подвойский недолгое время, скорее по инерции, еще входил в состав РВС нескольких армий. В 1920 году его перевели на малозначимую должность руководителя Всевобуча. Но и там он надолго не задержался, поскольку его взгляды радикально не совпали с тогдашним мейнстримом: Подвойский выступал за территориальное формирование армии по типу ополчения.
В 1921 году Подвойского сделали главой Спортинтерна, который предполагался как аналог «буржуазных спортивных объединений». Должность была совсем уж малозначимой, но и там он умудрился попасть в скандал.
Под эгидой Спортинтерна было организовано строительство Международного красного стадиона, который должен был стать одним из самых грандиозных спортивных сооружений в мире.
Однако в разгар строительства выяснилось, что проект содержит массу ошибок, а в выбранном месте и вовсе строить нельзя. Строительство было перенесено в другое место и окончательно заглохло в середине 20-х после скандала. Один из кураторов стройки Евгений Бабин — сподвижник Подвойского со времен УССР — проиграл в казино значительную сумму, предназначенную на возведение стадиона.
Подвойский еще какое-то время тихо поработал в Истпарте, после чего был отправлен на пенсию. Ему повезло не попасть под репрессии, несмотря на его сомнительные связи с репрессированными Кедровым и Артузовым. Вероятно, решающую роль тут сыграл тот факт, что к началу репрессий Подвойский уже был пенсионером, далеким от высоких постов.
Умер Подвойский в 1948 году. Несмотря на то что он был старым большевиком и важным элементом октябрьского мифа, его похоронили не на Красной площади, а только лишь на Новодевичьем кладбище, которое тоже считалось престижным, но все же не настолько статусным, как главный некрополь СССР.