Библиотека 42-го американского лидера опубликовала на своём сайте расшифровки нескольких телефонных бесед двух лидеров в 1999 году. Во время разговора 8 сентября президент РФ Борис Ельцин признался своему коллеге, что на протяжении длительного времени размышлял, кто бы мог занять его пост в 2000 году, но не находил подходящей кандидатуры.
«В конце концов я наткнулся на него, это Путин. Изучил его биографию, его интересы, его окружение и так далее. Я выяснил, что это твёрдый человек, который в курсе всего, что происходит под его контролем. Но также он тщательный и сильный, очень общительный. Он легко может наладить хорошие отношения и контакты с людьми, которые являются его партнёрами. Я уверен, что Вы увидите в нём очень высококвалифицированного партнёра», — заявил российский лидер.
Месяцев ранее, 9 августа, Ельцин в телеобращении к населению сообщил об отставке правительства Сергея Степашина и попросил Государственную Думу назначит премьер-министром Владимира Путина, которого видит своим преемником.
В разговоре, который состоялся 19 ноября, президент США Билл Клинтон поинтересовался мнением коллеги, кто победит на президентских выборах. Ельцин без доли сомнения ответил, что следующим главой государства, конечно, станет Путин, потому что в нём есть внутренний стержень.
Помимо кандидатуры нового российского президента, лидерам приходилось координировать действия в Югославии, которая с 24 марта по 10 июня того года подверглась бомбардировке НАТО. 13 июня Клинтон начал телефонный разговор с предложений Вашингтона, но Ельцин настаивал, что прежде всего этот вопрос должны лично обсудить президенты США и России. Хозяин Белого дома говорил, что оба лидера должны для начала отдать распоряжения министрам и генералам о проработке различных подходов для деэскалации конфликта на Балканах.
«Хорошо, у меня есть ещё одно предложение. Мы оба должны встретиться в каком-нибудь скрытном месте. Только ты и я, мы должны встретиться или на борту судна, или на подводной лодке, или на каком-нибудь острове, чтобы ни один человек не мог нам помешать, чтобы тебя никто не беспокоил, и чтобы меня никто не дёргал», — сказал Ельцин.
Российским военным удалось закрепиться в аэропорту Слатина в Приштине раньше сил НАТО, однако не смогли перебросить туда подкрепление из-за блокады пролёта Венгрией и Болгарией. Тогда министры обороны и иностранных дел России и США сели за стол переговоров Хельсинки, результатом которых стала договорённость о размещении в Косово российского миротворческого контингента.
17 февраля 2008 года власти Косово в одностороннем порядке провозгласили независимость от Сербии, но отделение региона признали не все страны. Инициативу Приштины поддержали, в частности, США, Франция, Великобритания и Германия; среди государств, не признающих независимость Косово, — Россия, Китай, Сербия, Сирия, Израиль, Иран и Испания.