Прежде всего отметим, что пишется именно «кипиш». Возможны варианты «кипеш», «хипеж» и т. п., но в современном русском языке они считаются ошибочными. По-украински, соответственно, «кіпіш».
Варианты с мягким знаком на конце абсолютно недопустимы, потому что это слово мужского рода, а мягкий знак на конце существительных пишется в том случае, если они женского рода. (Можно вспомнить, например, торжественный туш и тушь для ресниц.)
Сейчас кипишем называют суматоху, беспокойство, конфликт, неразбериху или просто некую активную деятельность — например, во фразе «за любой кипиш, кроме голодовки». Слово практически перекочевало из словаря воровского арго в просторечную нейтральную лексику. «Фраер» же остается приметой криминального мира в значении «потенциальная жертва», «недалекий гражданин».
Согласно словарю жаргона, а также «полутолковому» словарю языка Одессы, «кипиш» происходит от слова «хипес», означающего мошенничество с участием проститутки — «хипесницы».
В «Золотом телёнке» Остап Бендер раздумывает, как лучше подобраться к подпольному миллионеру Корейко, чтобы он сам принес миллион на блюдечке с голубой каёмочкой. «Соня Золотая Ручка, достоинств которой я отнюдь не желаю умалить, в конце концов прибегла бы к обыкновенному хипесу, что принесло бы ей тысячи полторы. Дело женское», — отмечает комбинатор.
В чем же цимес хипеса? Это не банальное ограбление клиента проститутки, в котором задействованы снотворное или громила-сутенёр. Всё организовано сложнее.
В шайке, планирующей хипес, участвуют несколько человек. Сначала члены шайки присматривают в городе обеспеченного и желающего развлечься мужчину на роль жертвы. Затем проститутка, которая изображает приличную даму, с ним знакомится, заявляя, что её муж в отъезде или давно с ней не живет, а до развода руки не доходят. В итоге пара уединяется в квартире, где возможны два варианта развития событий.
Во втором, более сложном варианте хипеса в комнате, где происходит встреча, должна быть потайная дверь, а кровать скрывают за ширмами. Так сообщник или сообщница проститутки могли незаметно пробраться в комнату, опять же по её сигналу, и вытащить из вещей жертвы бумажник. При этом треть денег в бумажнике обычно оставляли, а остальное делили между всеми участниками аферы.
После кражи, услышав условный сигнал, проститутка начинала прощаться с любовником. Как правило, он уходил, ни о чём не подозревая, а позднее, обнаружив пропажу, предпочитал помалкивать. Если жертва замечала пропажу сразу, деньги тут же возвращали, чтобы не возникло скандала, вредящего подобным операциям в будущем.
Слово «хипес» родственно с «хипэ» — названием в идиш свадебного балдахина (на иврите «хупа»), под которым стоят жених и невеста. Видимо, мошенничество на романтической почве уголовники иронически называли свадьбой. А на свадьбе не обойтись без жениха — уже знакомого нам фраера.
Значение «жених», «свободный» слово Freier имело в древневерхненемецком языке. Позднее, уже в немецком, оно приобрело значение «клиент публичного дома». Затем слово попало в идиш в значении «свободный», а в дальнейшем пополнило жаргонную лексику Одессы и русскоязычный блатной жаргон. Отсюда, например, глагол «прифраериться» — шикарно вырядиться или «фраернуться» — попасть впросак. В украинском языке, в частности в западноукраинском диалекте, слово «фраїр» сохранило значение «жених», «ухажер».