Для начала о самом термине, который немалая часть читателей знает только по тому, что некогда Арсен Аваков назвал русский язык «слобожанским».
Слободская Украина, иначе — Слобожанщина, — обширный приграничный регион, включающий части Харьковской, Сумской, Донецкой, Луганской, Белгородской, Курской и Воронежской областей. В XVII веке это была приграничная зона Московского царства. По этим территориям проходила «засечная черта», прикрывавшая границу от татарских набегов.
В этой местности начали расселяться беженцы из других регионов Украины, получавшие льготы в обмен на военную службу. На этой территории создавались казацкие полки, позже ставшие гусарскими. Впрочем, тут путаница: Ахтырский гусарский полк, знаменитый благодаря Денису Давыдову, по документам был создан раньше слободского казацкого полка, послужившего ему основой.
Впрочем, вернёмся к Купянску (ударение на первый слог). В 1655 году на высоком берегу реки Оскол, в месте впадения в его реки Купянка, переселенцами с правобережной Украины была основана слобода Купенко или Купчинка. В следующем году тут же был построен острог (небольшая крепость) Белгородской оборонительной линии — первоначально деревянная, а потом классическая бастионная крепость системы Вобана. Крепость контролировала два брода через Оскол, которыми пользовались татары. В 1662 году тут появилась церковь (тогда наличие церкви радикально повышало статус поселения).
В описании ряда населённых пунктов, составленном в 1683 году, упоминается о Купеческом, как одной из новых черкасских (черкасы — тогдашнее название украинских казаков) слобод, а в 1685 году он стал сотенным центром. В 1779 году слобода стала уездным городом Купенск. На утверждённом в 1781 году гербе города изображён «сидящий сурок в золотом поле, каковыми зверьками окрестности сего города изобилуют».
Административное подчинение города постоянно менялось. Сначала он входил в состав Харьковского и Изюмского слободского казачьего полка (это была не только военная, но и административно-территориальная единица), потом — Азовской губернии (с 1709 года), Воронежского наместничества, Слободско-Украинской и, наконец, Харьковской губернии.
Во второй половине XVIII века Купянск стал значительным торговым центром. Здесь проходило до шести ярмарок в год, на которые приезжали купцы не только из соседних городов, но даже и из центральной России. Расположение на Осколе было большим преимуществом — реки в то время были важными транспортными артериями, а на Осколе стоят Белгород, Чугуев и Изюм — и сейчас немалые города.
В начале XIX века в городе были основаны уездное и духовное училища.
В конце XIX века Купянск стал крупным железнодорожным центром. В 1895 году через него прошла частная железная дорога Балашов-Харьков (Балашов — город в нынешней Саратовской области). Позже вступили в строй железнодорожные линии Купянск-Волчанск и Купянск-Лисичанск.
С января до апреля 1918 года город входил в Донецко-Криворожскую республику, позже неоднократно переходил из рук в руки, пока в конце 1919 года в городе не установилась окончательно Советская власть.
Удивительный факт — с 25 октября 1941 по 24 июня 1942 года Купянск был не только административным центр Харьковской области, но и столицей УССР! Именно там находилась по крайней мере часть правительственных учреждений Советской Украины после потери Киева (19 сентября) и Харькова (24 октября). Центром Харьковской области город побывал ещё в феврале и марте-августе 1943 года (Харьков советские войска брали дважды). Причём фронт проходил по Осколу — через сам город, который к этому время разросся и включал нагорную часть и Заосколье.
В послевоенное время город развивался в основном как железнодорожный узел из восьми станций, обеспечивающий связь между Харьковским промышленным районом и Донбассом, а также центр пищевой промышленности. Купянский машиностроительный завод занимался производством оборудования для сахарных заводов.
В годы независимости в городе появился таможенный пост, а вот население сократилось с 35 тысяч в 1989 до 27 тысяч в 2019 году.
В 2022 году город был занят без боя, но позже подвергался обстрелам с украинской стороны, в результате чего был повреждён Вознесенский собор. 4 июня в городе прошло собрание глав городов и районов освобождённых территорий Харьковской области, на котором главой временной гражданской администрации был избран фактически работающий с конца апреля Виталий Ганчев — бывший сотрудник правоохранительных органов Украины и ЛНР.
Купянск был выбран областным центром в основном потому, что находится на примерно равном расстоянии от остальных крупных городов освобождённой части Харьковской области. На богатую историю этого города внимания не обратили, но… она сама обратила на себя внимание.