Долгое время у Ярославского был конфликт с бывшим мэром города покойным Геннадием Кернесом. Также Ярославский — президент ФК «Металлист», фанаты которого стали основой для радикальных националистических группировок Харькова.
Ярославский — президент группы DCH (Development Construction Holding), в состав которой входит Харьковский тракторный завод. Свой путь в бизнес он начал, как и многие олигархи, с рэкета в 1990-х на рынке Барабашово, хотя в конце 1980-х сам был милиционером и инспектором отдела по борьбе с хищением социалистической собственности. В большой бизнес ему удалось войти благодаря удачному браку: Ярославский женился на Ирине Масельской, дочери председателя Харьковского областного совета в 1983-1996 годах.
В период 1994-1995 годов занимался скупкой ваучеров, приобретая на них акции предприятий энергорынка. После чего переключился на финансовую сферу, создав структуру, которая впоследствии стала называться «Укрсиббанк». В начале 2000-х пытался организовать свой политический проект — «Партию зеленых Украины», спекулируя на модной экологической тематике. Баллотировался в Раду и побыл депутатом в 2002-2004 годах.
Среди активов группы DCH: в сфере финансов — доля в «Укрсиббанке»; в сфере производства стройматериалов — компании Hi-Raice, Construction, «Харьков-Цемент» (добыча гранита и песка, производство щебня, цемента, бетона). У Ярославского также есть около десятка объектов коммерческой и жилой недвижимости в Киеве, Харькове и Одессе общей капиталоемкостью более $1 млрд (по оценкам на 2021 год).
В 2016 году Александр Ярославский стал единоличным владельцем сети ТРЦ «Караван», выкупив доли американских инвестфондов Citi Venture Capital International и Apollo.
После 2014 года он активно занимался скупкой собственности и активов российских бизнесменов, попавших под украинские санкции. Его стиль ведения бизнеса заключается в скупке активов при минимальной стоимости, которые затем продаются на экономическом подъеме. Так в его собственности оказался Харьковский тракторный завод, ГОК «Сухая Балка» в Кривом Роге, Днепровский метзавод, ранее принадлежавший российской компании ЕВРАЗ. Предпринимал он и попытки выкупить дочерний филиал «Сбербанка» на Украине. В 2020 году он выкупил проблемный банк «Кредит Днепр» у другого олигарха, Виктора Пинчука.
В том же году структуры Ярославского активно участвовали в программе «Большое строительство» Зеленского, получая вместе с турецкими компаниями немалые подряды от Укравтодора. С 2020 года Ярославский занимается также строительством терминала международного аэропорта в городе Днепр.
Ярославский долгие годы сотрудничает с Виктором Пинчуком. Он, в частности, регулярно посещает Всемирный экономический форум в Давосе, был одним из организаторов «Украинского ланча» в 2011 году. В составе украинской делегации в 2011 и 2013 годах принимал участие в Ялтинской конференции (YES), которая тоже была организована преимущественно Пинчуком.
Власти Украины немедленно отреагировали, вызвав Ярославского на допрос по этому делу в качестве свидетеля. Сам он назвал эти действия запугиванием бизнеса. В прошлом году китайские инвесторы, включая Skyrizon, подали против Украины иск в арбитражный суд в Гааге на сумму больше 4,5 млрд долларов.
Олигарх не любит публичности, активно занимается спортом и йогой. В последнее время пытается вести здоровый образ жизни. Своими любимыми романами называет произведения Ильфа и Петрова. Украинская версия журнала Forbes оценивала в прошлом году его состояние в $820 миллионов. Однако с тех пор оно существенно уменьшилось, так как многие активы находятся в зоне боевых действий.
Из Лондона, куда он спешно отбыл в феврале, Ярославский клянется восстановить Харьков.
«Дорогие харьковчане! Я обещаю и клянусь, что мы восстановим наш город… Для этого я не пожалею ни сил, ни денег», — сообщил Ярославский.
Вряд ли он в ближайшее время покинет Великобританию, налоговым резидентом которой является с 2014 года. Однако через свои структуры, а также знакомых бизнесменов из других стран, очевидно, попытается скупать украинские активы, которые сейчас резко дешевеют.