По сравнению со своим предшественником Денис Монастырский кажется человеком слабым и несамостоятельным, но именно такие нужны для консолидации власти в руках президента и тех, чьи инструкции он выполняет.
Во время учёбы в университете выступал в команде КВН «Три толстяка», в которой играл также нынешний председатель Верховной Рады Руслан Стефанчук. На одном курсе с Монастырским учился и Сергей Ныжный, близкий друг и юрист Владимира Зеленского.
Во время президентской кампании как юрист консультировал команду Зеленского, но умер в январе 2021 года. Он сыграл также важную роль в карьере Монастырского.
В начале 2000-х Монастырский работал в Хмельницком институте управления и права в должности преподавателя. Жена — Монастырская Жанна Викторовна, работает главным специалистом юридического отдела Управления правового обеспечения Государственного бюро расследований (ГБР).
В период с 2002 по 2006 год Монастырский работал также консультантом нардепа Виталия Олуйко из фракции Народной партии. Олуйко с 1999 года возглавлял также альма-матер Монастырского. «Почему у нас появлялись такие, как Монастырский и Стефанчук? Потому что мы сами искали нашего студента за школьной партой, собирали сливки, у нас были лучшие студенты, сильная конкуренция, КВН», — говорил ректор и экс-депутат Виталий Олуйко о своих питомцах.
В политику Монастырский вернулся на волне Евромайдана. В период 2014-2019 годов был помощником-консультантом известного депутата от «Народного фронта» Антона Геращенко, инициатора создания сайта «Миротворец», в базу которого без суда и следствия записывали всех «врагов Украины», то есть противников или критиков действующей власти. Вероятно, деятельность Геращенко в этой сфере не обходилась без консультаций с его помощником-юристом Монастырским.
В этот же период, с 2015 по 2019 год, Монастырский работал экспертом по вопросам реформирования правоохранительной и судебной системы аналитического центра «Украинский институт будущего» (UIF). Директором указанного направления в институте тоже был Антон Геращенко.
Во время президентской кампании Владимира Зеленского Монастырский вошел, а вернее, был делегирован Геращенко в состав «Зе-команды» в качестве специалиста в сфере реформирования правоохранительных органов. В списке «Слуг народа» шел под номером 19.
Однако контакты с Зеленским лично он наладил двумя годами ранее. В феврале 2017 года Монастырский пошел работать в юридическую компанию своего одногруппника Сергея Ныжного — Hillmont Partners. Фирма вела дела проекта Владимира Зеленского «Квартал 95» — занималась налогами и судебными спорами. Например, адвокаты оспаривали запрет на въезд в Украину актеру сериала «Сваты» студии «Квартал 95» Федору Добронравову.
В Раде Монастырский был членом групп по межпарламентским связям с Израилем, Латвией, Италией, Эстонией, Грузией и Литвой. В депутатском кресле проявил особую активность — был одним из депутатов, которые в 2020 году подали больше всего законопроектов.
В Раде и на посту главы МВД, по словам его коллег, всегда пытался избежать конфликтов.
«Когда он оказывался меж двух огней, всегда хотел распетлять и договориться со всеми. Он неконфликтный, но беспокоится о своей репутации и откровенно неправильные вещи от своего имени делать не будет», — рассказывает один из бывших коллег Монастырского по комитету Рады.
В свободное от работы время Монастырский любит ходить в походы, отдыхать с палаткой на берегу реки, слушать у костра песни Владимира Высоцкого. Увлекается также фотографиями природных ландшафтов. Однокурсник Монастырского и еще один нардеп от «Слуги народа» из Хмельницкого Владимир Ватрас вспоминал, что будущий министр видел себя политиком, много читал, увлекался эзотерической философией. «Когда мы все шли гулять, он шел в центр Рериха», — вспоминал депутат Ватрас.
Увлечение Рерихом сыграло роль и в дальнейшей судьбе Монастырского. В 2000 году член правления Центра Рериха Игорь Эрметов создал общественную молодежную организацию «В будущее через культуру». Монастырский стал ее соучредителем. В 2002-2004 годах организация организовала любительскую театральную студию «Живое слово». Эрметов рассказывает, что Монастырский сам играл в нескольких спектаклях, например, в пьесе Григория Горина «Забыть Герострата!» и «Антигоне» Софокла.
Судя по высказываниям и биографии Монастырского, сам он небольшой любитель политических баталий и не в восторге от своего поста во главе МВД. Тем не менее, он должен отыгрывать свою роль до конца, будучи официальным лицом министерства, которым по факту управляют совсем иные люди.