Лебедь родился в 1893 году в небольшом селе Евецко-Николаевка Екатеринославской губернии.
В разных источниках указано, что он родился не то в семье крестьян, не то его отец был машинистом на железной дороге. Сам он в своей автобиографии писал, что отец был крестьянином и после его рождения подался на заработки чернорабочим.
В дальнейшем он, по-видимому, действительно стал машинистом, поскольку Лебедь внезапно переехал из своей деревни на станцию Нижне-Днепровск, где учился в местном железнодорожном училище.
Свои ранние годы будущий высокопоставленный государственный деятель описывал так:
«В 12 лет я впервые вступаю в обращение как объект для прибавочной ценности: в компании с такими же малышами поступаю на пристань складывать дрова в сажени, в то время по капризу случая я схожусь с ровесником, два брата которого — анархисты.
Постоянное пребывание возле взрослых революционеров прививает нам любопытство, и ради него мы подражаем взрослым.
Так, один раз Василий ворует револьвер у брата, и мы собираемся на «экс» у владельца винного магазина, но взрослые узнают, и наше предприятие не удается.
В другой раз нам дают прокламации, мы идем на пристань и разбрасываем их, вдруг увидели полицейского и давай бежать; хотя он и не мог заметить нашей крамольной работы, но мы всюду рассказывали, что нас ловили, и этим становились, по крайней мере в своих глазах, героями.
Параллельно этому я таскал доски с пристани, очевидно думая, что и листовки, и воровство досок одинаково подрывают устои капитализма».
В 1908 году умер отец Дмитрия Лебедя, и он был вынужден бросить учебу и устроиться на работу. Некоторое время он проработал на штамповочном заводе, где молодого рабочего быстро вовлекли в политический кружок. Так и начал он скитаться по кружкам, то эсерским, то социал-демократическим, пока наконец не вступил в РСДРП.
Устроившись в Екатеринославе слесарем в вагонную мастерскую, Лебедь стал вести активную политическую жизнь. Екатеринослав был городом заметным, крупным и динамично развивающимся индустриальным центром. Большевики уделяли ему особое внимание, так что периодически туда прибывали гонцы со значительным политическим весом.
Тогда же Лебедь познакомился с Григорием Петровским — влиятельным местным большевиком, благодаря которому и состоялся его последующий взлет.
Петровский был весьма крупной фигурой, даже попал в Государственную думу IV созыва депутатом от рабочей курии Екатеринославской губернии (позднее Екатеринослав будет переименован в Днепропетровск именно в его честь). Лебедь крутился рядом с ним, периодически выполнял различные партийные поручения — отпечатать прокламации, принести что-нибудь в типографию, раздать пропагандистскую литературу и т.д.
Во время Первой мировой Лебедь несколько раз участвовал в забастовках и в конце концов настолько примелькался, что в 1916 году его мобилизовали в армию, хотя как железнодорожник он не подлежал призыву. В итоге от фронта ему удалось «откосить». Благодаря знакомому революционеру его направили в запасной полк, расквартированный там же в Екатеринославе. В казарме Лебедь успешно симулировал болезнь и в конце концов добился комиссования по здоровью.
После февральской революции Лебедь был назначен главой большевистского комитета Екатеринославской железной дороги и по совместительству губернским комиссаром милиции. На этой должности он оставался до прихода немцев, после чего транзитом через Саратов выехал в Москву.
Там он был не особо нужен, т.к. в столицах до того не бывал, условий не знал и был малополезен. Тем не менее, благодаря покровительству Петровского, который всячески рекомендовал его как проверенного человека, он получил шанс. Сначала работал редактором в «Вестнике наркомвнудела».
После ухода немцев он возвращается в Екатеринослав, но вскоре покидает его из-за наступления белых. На этот раз из Москвы его отправили во Владимир заместителем председателя исполкома губернского совета.
Звездный час Лебедя наступил после окончательной победы большевиков в Гражданской войне.
В конце 1920 года он назначается сразу 2-м секретарем ЦК КПУ. 1-м был назначен Вячеслав Молотов. Впрочем, он там пробыл недолго и вскоре был заменен на Феликса Кона. Того заменил Дмитрий Мануильский, а его — Эммануил Квиринг. Все это время 2-м секретарем оставался Лебедь.
На Украине в то время шла ожесточенная политическая борьба.
Местные влиятельные кланы, от национал-коммунистов до федералистов тянули одеяло на себя, Ленин балансировал между практичным подходом и идеологическим, а после смерти Ленина борьба пошла еще сильнее, поскольку Сталину было необходимо укрепить позиции в крупнейшей после РСФСР республике Советского Союза.
Лебедь в эту борьбу не вписался.
Важным элементом политической борьбы на Украине была заявленная по инициативе Москвы политика украинизации, под предлогом которой замышлялось укрепить номенклатуру своими людьми и ослабить противоборствующие группировки.
Лебедь же не понял момента и выступил против искусственной украинизации. По этой причине современные украинские историки норовят записать его в русские шовинисты. Будто бы Лебедь вообще ненавидел все украинское. Между тем, сам он не позиционировал себя как русского. И он и его родители — выходцы из крестьян Екатеринославской губернии, в Великороссии он впервые побывал почти в 30 лет.
На самом деле его позиция заключалась в следующем.
По мнению Лебедя, на Украине сосуществовали две культуры: в селах — украинская, в городах — русская. Если украинизация позволит как можно скорее большевизировать крестьянские массы, то пожалуйста. Только вот, по его мнению, она только отодвигала момент триумфа большевистских идей.
В передовых городах, где позиции большевиков были крепки, основным языком был русский. Искусственное насаждение там украинского языка привело бы только к тому, что Мао впоследствии назовет «деревня окружает города». Большевики лишились бы своего авангарда в республике. А победа деревенской культуры означала бы шаг назад от верного революционного пути в сторону мелкобуржуазной стихии.
По мнению Лебедя, никакой искусственности в языковом и культурном вопросе быть не должно, пусть все идет как идет, время покажет, какая из культур более жизнеспособна в местных условиях.
Позицию Лебедя раскритиковали многие большевики, включая Фрунзе, который тогда был зампредом СНК УССР. В конечном итоге Лебедя, не понявшего суть момента, сослали руководить украинским Рабкрином.
А позднее, когда Сталин уже укрепился в УССР, его отправили в РСФСР. Формально назначение было высоким — заместитель председателя СНК РСФСР. Выражаясь современным языком — вице-премьер. Главой правительства тогда же назначили третьестепенного большевика Сулимова.
Однако на деле в номенклатурной иерархии место было не самым высоким.
В отличие от других республик РСФСР не имела своей партии, а её «национальные особенности» никогда не учитывались большевиками при принятии решений. Поэтому даже совнарком самой захудалой и бедной союзной республики был куда влиятельнее совнаркома РСФСР. Туда назначали либо перспективных номенклатурщиков, метивших на высокие союзные посты и надолго в республиканском аппарате не задерживавшихся, таких как Булганин и Косыгин, либо сбитых летчиков, типа Рыкова.
В СНК РСФСР Лебедь провел 7 лет. Самым примечательным за этот период карьеры стал сам факт его ареста. В большинстве источников указано, что Лебедь был арестован за украинский национализм. Точнее, за членство в контрреволюционных украинских организациях.
В общем, Лебедь оказался своим среди чужих и чужим среди своих. Из УССР его фактически выгнали за «великорусский шовинизм», а в РСФСР он попал под раздачу за украинский национализм. При этом ни тем, ни другим Лебедь вообще-то не был.
30 октября 1937 года «вице-премьер» РСФСР был расстрелян. Спустя почти 20 лет на волне хрущевской оттепели его реабилитировали.