По словам Кличко, брат с детства старался следовать его примеру. Он мечтал поскорее пойти в школу, поступил в боксерскую секцию, закончил тот же институт, что и старший брат.
Виталий Кличко отметил, что его младший брат также защитил кандидатскую и стал чемпионом мира по боксу, причем собрал больше чемпионских поясов. Он добавил, что Владимир Кличко замечательный отец, преподает в университете и пишет книги, которые «мотивируют миллионы людей в мире быть сильными и успешными».
«Каждый твой успех и победу воспринимаю, как свои. Всегда горжусь тобой! Не многим повезло с таким братом. С днём рождения! Люблю тебя, брат! И еще раз спасибо маме, что 45 лет назад сделала лучший подарок в моей жизни!» — написал киевский мэр.
Владимир Кличко получил на ринге прозвище Доктор Стальной Молот. Он снялся в 24 фильмах.
Боксер встречался с целым рядом актрис и топ-моделей. Около семи лет он встречался с американской актрисой Хейден Панеттьер, у них родилась дочь Кайя Евдокия. После того как пара рассталась, девочка живет с отцом и бабушкой в Киеве.