Супруга — Юлия. В семье трое сыновей. Старший, Игорь, руководит компанией «Хюндай Мотор Україна» и входит в состав наблюдательного совета завода «Кузница на Рыбальском».
В 1994 году окончил Киевский автодорожный институт (сейчас Национальный транспортный университет), получив квалификацию инженера по организации перевозок и управления на автомобильном транспорте. Еще во время учебы работал экономистом в ряде кооперативов в Киеве и Сочи.
В 1993 году вместе с однокурсником Игорем Кононенко и сослуживцем Петром Порошенко основал акционерное общество «Автотранссервис», которое возглавлял в 1994-1997 гг. Владельцем контрольных пакетов акций являлся Порошенко.
С мая 1997 года по март 2012 года работал заместителем генерального директора ЗАО «Укрпроминвест» Алексея Порошенко (отца Петра Порошенко). Когда в 1998 году «Укрпроминвест» приобрел Черкасский авторемонтный завод и наладил выпуск собственных автобусов, именно Свинарчук придумал название «Богдан».
Девичью фамилию своей матери (Гладковская) бизнесмен и чиновник взял в 2014 году вместе со старшим сыном Игорем.
С августа 2014 года по март 2018 года работал председателем Межведомственной комиссии по политике военно-технического сотрудничества и экспортного контроля при Совете национальной безопасности и обороны Украины (СНБО). В феврале 2015-го был назначен первым заместителем секретаря Совета.
В феврале 2019 года указом Порошенко Гладковского отстранили от занимаемой должности в связи со скандалом с хищениями в оборонной сфере.
Проект «Наши деньги с Денисом Бигусом» обнародовал расследование, в котором утверждалось, что к схемам масштабных хищений причастен сын Гладковского — Игорь. По оценкам журналистов, было похищено не менее 250 миллионов гривен (почти 640 млн рублей).
Олег Гладковский категорически отверг выдвинутые против него обвинения, его сын пообещал подать в суд на журналистов. Представители «Укроборонпрома» заявили, что доклад «Бигус Инфо» был якобы манипулятивным.
В марте 2019 года освобожденный от должности госчиновник был уволен указом президента с должности первого заместителя секретаря СНБО. Также он был снят с должности председателя Межведомственной комиссии по политике военно-технического сотрудничества и экспортного контроля.
В июле 2019 года был вызван на допрос в НАБУ по делу о коррупции в Укроборонпроме, а 17 октября 2019 года стало известно, что Гладковский был задержан Национальным антикоррупционным бюро (НАБУ) при попытке пересечь границу Украины.
Гладковский подозревается в злоупотреблении властью и декларировании недостоверной информации. По данным следствия, он, будучи первым замсекретаря СНБО, обеспечивал госзакупку грузовых авто МАЗ-6317 («Богдан-6317») по завышенным ценам у дочернего предприятия «Автосборочный завод №2», входящего в состав «Богдан Моторс».
Государству был причинен ущерб на сумму 10,62 млн гривен (27 млн рублей).
Также в НАБУ сообщили, что Гладковский не задекларировал доходы супруги, полученные ею от сдачи в аренду недвижимости в центре Киева, а именно: 54 тысячи долларов (3,4 млн рублей) — за 2016 год, 63 тысячи долларов (4 млн рублей) за 2017 год и 47,5 тысяч долларов (3 млн рублей) за 2018 год.
При этом 21 октября Гладковский вышел из СИЗО после внесения залога в 10,6 млн гривен (27,1 млн рублей).