Позже, во времена Древней Руси, Подол закрепился за купцами и ремесленниками: район стал центром торговли. Дома в это время строили из дерева, даже в многоэтажках камень использовали только для укладки фундамента.
Подол всегда был малоэтажным, а его дворы напоминают одесские.
С далеких времен сохранилась одна из главных достопримечательностей Подола — Контрактовая площадь. Несколько веков площадь была центром Киева, с конца XVIII века здесь ежегодно проводили Контрактовую ярмарку — масштабное событие, куда хотели попасть многие горожане. Причем торговали здесь не только купцы, но и люди, которые просто хотели что-то продать.
В 1811 года случился огромный пожар, названный «Подольским». Масштабы разрушений были таковы, что район фактически пришлось отстраивать заново.
На смену переплетающимся тесным улочкам пришли новые, широкие и геометрически прямые. Они разбивают местность на ровные прямоугольники. Но новые улицы сохранили старинные названия: Щекавицкая, Волошская, Почайнинская.
Прошлое, настоящее и будущее сплелись воедино в уютных и загадочных городских двориках.