Игорь Владимирович Кимаковский родился 28 апреля 1972 года в Макеевке Донецкой области. В 1995 году окончил Серпуховской военный институт ракетных войск, в 2007 году — Финансовую академию при правительстве РФ по специальности "Финансы и кредит", в 2008 году - Академию Народного хозяйства при Президенте РФ по программе подготовки управленческих кадров в сфере инновационного бизнеса.
В 1995-1996 годах проходил срочную службу на Дальнем Востоке.
Затем занимал разные должности в учебном центре "Нахабино" Правительства Московской области, был преподавателем информатики в школе.
В 2008 году был приглашен в Санкт-Петербургский государственный аграрный университет директором Центра информационных технологий (ЦИТ), где проработал вплоть до 2014 года. Тогда осенью Игорь Владимирович взял отпуск за свой счет и отправился в Донбасс добровольцем и волонтером.
С сентября 2014 по март 2015 участвовал в боевых действиях на территории Донецкой Народной Республики. В июне 2015 года был назначен советником главы администрации Дебальцево.
В июне же 2015 года Кимаковский попал в плен на Украине, находился в СИЗО Мариуполя и Бахмута (Артемовска) 4 года и 3 месяца. Испытал на себе пытки, сидел в одиночной камере, вытерпел 54 дня голодовки. Вернулся на свободу в сентябре 2019 года после обмена пленными между Россией и Украиной.
Сейчас является советником главы Донецкой Народной Республики Дениса Пушилина.