Начал работу в «Комсомолке» с мая 2000 года. По собственным словам, пришел в военную журналистику, взяв пример со своих коллег, освещавших первую и вторую чеченские войны. Позднее подружился с Александром Коцем, с которым стал работать в паре.
В сентябре сентября 2004 года во время командировки в Беслан участвовал вместе с сотрудниками российских спецслужб в эвакуации детей-заложников из захваченной террористами школы. Стешин и Коц были представлены к государственным наградам «за участие в спасении детей из бесланской школы, за помощь в расследовании трагедии», но отказались от них.
Кроме горячих точек освещал события «цветных революций» в Киргизии, Монголии и Молдавии. Работал в экспедициях на Крайнем Севере.
В ходе «арабской весны» в 2011 году освещал гражданскую войну в Ливии, в 2012 году в течение месяца работал в Сирии, готовил материалы о гонениях на христиан в местах боевых действий.
С 2013 активно освещает кризис на Украине и войну в Донбассе. СБУ закрыла для Стешина въезд на территорию страны «из-за нарушения закона о статусе иностранцев и лиц без гражданства».
Женат, имеет трех детей.