Киперман встретил Брежневу, когда уже имел статус олигарха и состоял в браке, где родилось двое детей. Ради певицы он оставил семью и даже поругался с родственниками, которые, по информации СМИ, не хотели принимать в свою еврейскую семью женщину другой национальности.
Вопреки всему в 2006 году предприниматель женился на артистке, а через три года у них родился третий для него и второй для нее ребенок. Однако счастье было не очень долгим: в 2012-м супруги развелись.
В качестве причины их расставания многие называли роман артистки с режиссером Марюсом Вайсбергом, сама Брежнева это отрицала.
Киперман пошел своей дорогой и через какое-то время встретился с моделью Аленой Гайваненко, она оказалась еврейкой по национальности, что одобрили в семье бизнесмена. В итоге пара поженилась, и сейчас у них трое общих детей.
Известно также, что Киперман продолжает общаться с дочерью Сарой, рожденной от Веры Брежневой, а также со старшим ребенком певицы Соней, которой он долгое время заменял отца.