Родился в 1957 г. в с. Бузовка Жашковского района Черкасской области. После школы служил в Советской армии. В 1981 г. окончил Харьковский юридический институт, 1991 г. — Одесский институт политологии и социального управления.
Работал в Приднепровском районном суде города Черкассы, с 1985 года — председатель суда. В 1987-90 гг. работал в горкоме и обкоме КПУ, в 1990-94 гг. — заместитель председателя горисполкома.
С 1994 по 2002 год — городской голова Черкасс.
Возглавлял Ассоциацию городов Украины (1998-1999 гг.), в 1999 году баллотировался на пост президента Украины, был участником «Каневской четвёрки» (вместе с кандидатами в президенты Александром Морозом, Александром Ткаченко и Евгением Марчуком).
Во время политического кризиса 2013-2014 гг. возглавил депутатскую группу «За мир и стабильность», выступавшую за восстановление отношений с Россией.
Вместе с Вадимом Колесниченко выступил соавтором «законов 16 января». После 2014 года живёт и работает в Москве. Созданный экс-премьер-министром Николаем Азаровым «Комитет спасения Украины» в 2015 году назвал Владимира Олейника потенциальным кандидатом на пост президента Украины.
В декабре 2016 года Дорогомиловский суд Москвы удовлетворил иск Владимира Олейника о признании смены власти на Украине в 2014 году государственным переворотом.
20 августа 2015 года Министерство иностранных дел Украины аннулировало дипломатический паспорт Владимира Олейника.