Винниченко родился в Елисаветграде в 1880 году. Хотя в большинстве источников указано, что его отец был крестьянином, жил он в городе. Да и детство Винниченко не было типично крестьянским, если учесть, что учился он в гимназии, а затем в Киевском университете Святого Владимира. В данном случае, вероятно, речь шла просто о сословной принадлежности родителей, а не роде их занятий.
Впрочем, университет он так и не окончил. Вскоре после образования Революционной украинской партии Винниченко (в то время основательно увлекавшийся марксизмом) вступил в ее ряды. Эта коалиция, по сути, была не столько партией, сколько объединением всех подпольных политических сил, независимо от их политической платформы. Единственным объединяющим их фактором был лозунг о самостоятельности Украины.
За революционную пропаганду Винниченко был исключен из университета и уехал в деревню, где зарабатывал учительским трудом. Вскоре его призвали в армию, однако вместо службы Винниченко тайно перебрался в Австро-Венгрию и осел в Львове.
К 1904 году в РУП назрел раскол, предопределенный множеством разных течений, объединенных под этой вывеской. Социалистическая часть РУП после раскола организовала на его базе Украинскую социал-демократическую рабочую партию. Коротко — УСДРП.
От РСДРП украинские социал-демократы отличались тягой к левому национализму, тогда как РСДРП стояла на платформе интернационализма. Впрочем, в те времена требования УСДРП не шли дальше автономии.
Будучи одним из лидеров УСДРП Винниченко, тем не менее, больше внимания уделял литературной и публицистической деятельности. Именно это принесло ему достаточно широкую славу в украинских политических кругах. После начала Первой мировой он вернулся в Россию и жил в Москве под чужой фамилией.
Сразу же после февральской революции Винниченко перебрался в Киев, где вошел в число руководителей Центральной Рады (был заместителем Грушевского). Летом 1917 года на базе УЦР был сформирован Генеральный секретариат, де-факто выполнявший роль правительства. Первым его председателем и стал Винниченко.
Так началась большая, хотя и недолгая политическая карьера Винниченко.
После Октябрьской революции и провозглашения независимости Украинской народной республики Винниченко стал её главой. Впрочем, скоро началось наступление Красной армии. Потом пришли немцы. Затем Скоропадский провозгласил себя гетманом.
Левый Винниченко гетмана сильно не любил. На некоторое время он даже угодил под арест, но вскоре Скоропадский его отпустил.
Винниченко поначалу планировал вернуться к литературе, но вскоре вошел в состав оппозиционной коалиции Украинский национальный союз, объединившую левую и центристскую оппозицию главе «Украинской державы».
К осени 1918 году Винниченко оттеснил от руководства УНС социал-федералиста Никовского и начал готовить свержение гетмана. Винниченко поучаствовал в тайных переговорах с советской делегацией. Большевики считали Винниченко «почти своим» (а ряд украинских деятелей называли его «почти большевиком») и всерьез разрабатывали хитрую многоходовочку.
Через Раковского Винниченко обещали помочь деньгами и оружием на совершение подлинно социалистической революции, а также гарантировали полную самостоятельность республики в делах. Взамен они хотели провозглашения власти Советов и легализации компартии.
Однако помощь большевиков не понадобилась. После ухода немцев режим гетмана был беззащитен, против него объединились и левые, и националисты, и левые националисты, а большинство армии Скоропадского переметнулось к революционерам.
Так была организована Директория, состав которой Винниченко вскоре покинул из-за очередного конфликта с Петлюрой.
Первый раскол случился еще сразу после провозглашения УНР в 1917 году. Петлюра настаивал на создании регулярной армии, а Винниченко, будучи радикально левым, выступал против организованной армии за территориальную милицию\ополчение.
Теперь конфликт возник на почве советизации и мирных переговоров с РСФСР. Винниченко был за, Петлюра против. В итоге первый решил покинуть Украину, перебраться в относительно тихую Европу и окончательно переквалифицироваться в писатели.
В начале 1919 года Винниченко поехал в Австрию, но тягу к политике ему не удалось убить. По пути он заскочил в Венгрию, где Бела Кун пытался установить советскую власть.
Кун от имени советского правительства вновь предложил ему комбинацию: левые России, Украины и Венгрии совместными усилиями открывают фронт борьбы с мировым империализмом. А во главе фронта — Кун, Винниченко и Ленин. Но это комбинация была слишком нереалистичной.
В Австрии Винниченко окончательно перешел на платформу национал-коммунизма.
Он собрал вокруг себя единомышленников и создал УКП — украинскую коммунистическую партию. «Укаписты» стояли на коммунистической платформе, их отличием от КПУ было то, что КПУ фактически была подчиненным ответвлением ВКПб, а УКП настаивала на независимой, хотя и дружеской РСФСР коммунистической Украине.
Как ни странно, укаписты заинтересовали большевиков, которые посчитали, что национал-коммунистов можно использовать в своих политических комбинациях. В то время в УССР еще пользовались немалой поддержкой боротьбисты (украинские левые эсеры). Часть из них удалось переманить в КПУ. Но другие по своим позициям были ближе к УКП.
Большевики вновь пришли с предложением к Винниченко. Он возвращается на родину, ему дают высокий пост, национал-коммунисты постепенно растворяются в КПУ. Винниченко согласился в обмен на посты вице-председателя совнаркома УССР, наркома иностранных дел и включение в ЦК КПУ.
Винниченко вернулся, но через несколько месяцев опять эмигрировал, на этот раз навсегда. Поводом для раздора стал отказ включить его в состав политбюро КПУ, на чем он категорически настаивал, но тут уже заартачились собственно украинские большевики.
В эмиграции Винниченко вернулся к литературному творчеству, но и о политике не забывал, громко критикуя большевиков. Несмотря на то, что он открыто бранил их, большевики почитали его как великого украинского писателя и политического деятеля. Вплоть до начала 30-х годов сочинения Винниченко издавались огромными тиражами, что было почти невероятно для оппозиционера-эмигранта. Только в середине 30-х его труды перестали печатать, а затем и вовсе изъяли из библиотек.
Последние полтора десятилетия жизни Винниченко провел на юге Франции, уйдя в тень. Он издавал литературные журналы, иногда писал открытые письма советским лидерам, но был уже не такой яркой фигурой как прежде. В годы немецкой оккупации он даже провел некоторое время под арестом как видный деятель коммунистического движения.
Писатель Винниченко в свое время был известен не меньше, чем политик.
Писать он начал еще на заре политической деятельности и продолжал почти до самой смерти. У соратников книги Винниченко пользовались немалой популярностью. Большевики периодически его поругивали.
Например, нелестных оценок творчество Винниченко удостаивалось от Ленина. Однажды Инесса Арманд прислала Ленину новую книгу Винниченко, которую он удостоил разгромной рецензии в письме:
«Прочел сейчас, my dear friend, новый роман Винниченко, что ты прислала. Вот ахинея и глупость! Соединить вместе всяких «ужасов», собрать воедино и «порок», и «сифилис», и романтическое злодейство с вымоганием денег за тайну. Архискверное подражание архискверному Достоевскому».
Но были и среди большевиков поклонники его таланта. Например, Никита Хрущев буквально фанател от него.
Михаил Ромм вспоминал, как на встречах с творческими деятелями генеральный секретарь часто приводил в пример другим писателям Винниченко, призывая всех читать его и учиться у него. А спичрайтер Хрущева Бурлацкий вспоминал, что один из героев Винниченко вдохновил генсека на развенчание культа Сталина:
«Вот меня часто спрашивают, как это я вдруг вышел и сделал тот доклад на XX съезде? Так вот, я хочу рассказать вам историю, которая мне запомнилась с детства, еще когда обучался грамоте. Сидели как-то в тюрьме в царское время политзаключенные. Там были и эсеры, и меньшевики, и большевики. А среди них оказался старый сапожник Пиня, который попал в тюрьму случайно. Ну стали выбирать старосту по камере. Каждая партия предлагает своего кандидата. Вышел большой спор. Как быть?
И вот кто-то предложил сапожника Пиню, человека безобидного, не входящего ни в одну из партий. Посмеялись все, а потом согласились. И стал Пиня старостой. Потом получилось так, что все они решили из тюрьмы бежать. Стали рыть подкоп. Долго ли рыли, неизвестно, только вырыли. Ну и тут возник вопрос, кому идти первым в этот подкоп. Ведь, может, тюремное начальство уже дозналось о подкопе и ждет там с ружьями.
Кто первым будет выходить, того первым и смерть настигнет. На эсеров-боевиков указывают, а те на большевиков. Но в этот момент из угла поднимается старый сапожник Пиня и говорит: «Если вы меня избрали старостой, то мне таки и надо идти первым». Вот так и я на XX съезде».
Хрущеву настолько нравилась эта история из рассказа Винниченко «Талисман», что он даже приводил ее в своих мемуарах, правда по другому случаю и с ошибочным названием:
«У Винниченко есть рассказ «Пиня». Этот Пиня был выбран старостой в тюремной камере, поэтому он за всех принимал решения. Избрали меня в Промакадемии секретарем парткома, и почувствовал я себя Пиней».
Винниченко, любившему писать открытые письма советским вождям, несомненно понравилось бы, что к власти в стране пришел страстный почитатель его творчества. Но до этого момента он не дожил совсем немного. 6 марта 1951 года он умер во Франции в возрасте 70 лет.