Анатолий Вассерман родился 9 декабря 1952 года в Одессе .
Учился в Одесском технологическом институте холодильной промышленности, который закончил со специализацией «инженер-теплофизик».
С 1974 по 1995 год работал программистом: менее года на НПО «Холодмаш», остальное время — в НИИ «Пищепромавтоматика».
С 1991 года занялся журналистикой, предпочитая политическую тематику. При этом с 1996 по 1999 год сотрудничал с компьютерными журналами.
В 1994 году был выдвинут кандидатом в депутаты Верховной Рады Украины. Занял второе место по округу.
С 1995 года занимался политическим консультированием вместе со знатоком из «Что? Где? Когда?» Нурали Латыповым.
С 2008 по 2010 год был шеф-редактором журнала «Идея Икс».
Заявил о себе как об интеллектуале, выступая на телевидении Одессы в викторинах и клубе «Эрудит» (1982—1983 гг.).
На телеэкранах СССР впервые появился в 1989 году в клубе «Что? Где? Когда?» в составе команды Нурали Латыпова, а позже — в игре «Брейн-ринг» в составе команды Виктора Мороховского.
В 2005 году стал победителем первого Кубка Наций в игре «Что? Где? Когда?», будучи капитаном сборной Украины. Пятнадцать раз завоевывал чемпионский титул в игре «Брейн-ринг». В «Своей игре» одержал 22 победы подряд.
В 2004 году был назван лучшим игроком десятилетия.
Дважды становился чемпионом Украины, а в 2008 году — чемпионом Москвы по спортивной версии «Своей игры». Чемпион «Что? Где? Когда?». Активно участвовал в телеигре «Игры разума».
Сторонник присоединения Украины к России.
В 2015 году по запросу депутата Верховной Рады Украины от фракции Блока Петра Порошенко Алексея Гончаренко Следственный комитет СБУ возбудил против Вассермана уголовное дело по обвинению в сепаратизме.
В 2015 году — подал заявление о приёме в гражданство Российской Федерации, удовлетворённое Указом Президента Российской Федерации от 27 января 2016 года.
В марте 2021 года стал одним из инициаторов создания бесплатной образовательной платформы «Академия Вассермана».
С 2021 года руководитель междисциплинарной творческой «Лаборатории системного и критического мышления» при факультете комплексной безопасности ТЭК РГУ нефти и газа (НИУ) им. И. М. Губкина.
Победил на выборах в Преображенском округе Москвы с помощью дистанционного электронного голосования, обойдя секретаря ЦК КПРФ Сергея Обухова.
Присоединился к фракции «Справедливая Россия — За правду».
15 февраля 2022 года голосовал за обращение к Президенту Российской Федерации о необходимости признания ДНР и ЛНР.
Сейчас входит в советников московского мэра.
Принимает активное участие в различных ток-шоу и телевизионных передачах.
Призер ряда интеллектуальных конкурсов.
Автор книг и статей.
Не женат, детей не имеет.