Несмотря на то, что Какурин де-факто стоял у истоков всех украинских армий, этнических связей с Украиной он почти не имел. Он родился в Орле в семье полковника (впоследствии генерал-лейтенанта) Евгения Какурина. Отца часто перемещали из одной дивизии в другую, поэтому Николай объехал едва ли не всю империю.
Некоторое время они жили в Луцке, где его отец возглавлял 11-ю пехотную дивизию. Гимназию же Какурин-младший окончил в Житомире, где в тот момент его отец руководил 5-й пехотной дивизией.
В отличие от большинства детей военных, Какурин учился не в кадетском корпусе, а в обычной гимназии. Однако это не помешало ему пойти по стопам отца. Как и отец, Николай Какурин впоследствии окончил Михайловское артиллерийское училище.
Некоторое время Какурин даже послужил адъютантом в штабе 5-й пехотной дивизии, которой когда-то командовал его отец. Почти всю свою военную карьеру Какурин занимал различные штабные должности, за исключением крайне непродолжительного периода около полутора лет, когда он командовал ротой.
Февральскую революцию Какурин встретил в звании подполковника. Полковником он стал уже после серии чисток в армии, незадолго до октябрьской революции. Политикой он особенно не интересовался, соблюдал осторожность и благодаря этому благополучно уцелел в Киеве с началом революционных событий.
В Киеве жила его семья, за несколько дней до Октябрьской революции он приехал с фронта в отпуск, да так и остался там, ибо возвращаться было уже некуда. В Киеве он благополучно пережил провозглашение независимости, приход Муравьева и затем приход немцев.
Только в марте 1918 года Какурин наконец решил определиться и пойти на службу к Центральной Раде.
В советское времена в биографиях Какурина тщательно умалчивался период его службы в украинских антисоветских частях. Упоминалась только служба в армии ЗУНР — Западноукраинской народной республики. Галицкая армия считалась «менее враждебной СССР», чем все остальные.
Однако в действительности Какурин успел послужить во всех украинских армиях, от отрядов Центральной Рады до гетмана и Директории. Причем на весьма высоких должностях.
В военспецах не было нужды только у белых, которые на первых этапах полностью состояли из офицеров. Все остальные силы, сколь бы левыми по политической ориентации они не были и как бы не ненавидели офицеров, вынуждены были прибегать к их услугам. Какурин сходу получил пост помощника начальника Генерального штаба армии УНР.
Правда, через месяц с небольшим немцы разогнали Центральную Раду и к власти пришел гетман Скоропадский. У него и вовсе не было никаких предубеждений против офицеров, так что Какурин свою должность сохранил и при нем. А вот с приходом к власти Директории, сместившей гетмана, Какурин покинул свой пост. Но уже вскоре был назначен помощником начальника штаба Холмско-Галицкого фронта.
В этот период он познакомился с Александром Шаповалом, который начал оказывать ему протекцию.
Этот активист партии социалистов-самостийников вскоре на непродолжительный срок стал военным министром УНР. После этого он забрал Какурина с собой. Таким образом Какурин занял должность помощника министра.
После его отставки он перешел в Галицкую армию, где возглавил штаб одного из корпусов. После раскола между галичанами и петлюровцами, первые на правах автономии присоединились к армии Деникина. Но начавшаяся эпидемия тифа сделала армию практически небоеспособной.
Закончилось же все тем, что Галицкая армия перешла на сторону большевиков.
Так, окольными путями в самом конце гражданской войны Какурин оказался в Москве. Правда, встретили его не с распростертыми объятиями. За службу в петлюровской армии он был арестован и месяц провел в заключении. Но неожиданно освобожден благодаря вмешательству Тухачевского и включен в состав РККА, где пошел на повышение.
Уже летом 1920 года Какурину доверили командование сначала дивизией, а затем и 3-й армией.
Мощную протекцию военспецу оказал Михаил Тухачевский, который в то время был в зените славы. Тухачевский забрал опытного штабиста к себе, назначив своим помощником (он в тот момент командовал Западным фронтом). Когда Тухачевского назначили командовать войсками, брошенными против восставших тамбовцев, он назначил Какурина главой штаба.
Недавний украинский офицер Какурин отличился при подавлении местных повстанцев. В частности, именно им был подписан приказ о применении против восставших химического оружия (хотя из-за организационных моментов масштабных бомбардировок все же не случилось). За успешное подавление восстания Какурин был удостоен первой советской награды — ордена Красного знамени.
Позднее опыт Какурина в подавлении повстанческого движения решено было использовать в Средней Азии, куда его перебросили для борьбы с басмаческим движением. После возвращения в Москву Какурин стал преподавателем тактики в Военной академии и по совместительству главой отдела по изучению истории гражданской войны при штабе армии.
В 20-е годы Какурин опубликовал целый ряд работ по истории гражданской войны и войны с Польшей.
Как и следовало ожидать, Какурин как бывший царский офицер и офицер гетманской и петлюровской армий был под большим подозрением. Пока у власти был Троцкий, опиравшийся на военспецов, его позиции были относительно стабильны. Но Сталин, известный своей категорической неприязнью и недоверием к этой категории лиц, начал военспецов задвигать, и тут не могла помочь даже протекция Тухачевского.
Результатом этой подозрительности стало дело «Весна», охватившее практически всех без исключения военспецов, оставшихся в РККА и имевших в императорской армии обер-офицерские звания. Какурин в этом отношении был интересен еще и тем, что через него можно было подобраться к Тухачевскому. Именно показаний на Тухачевского от него добивались следователи.
Впрочем, Какурин сам проявил неосторожность, излишне откровенно делясь своими мыслями и переживаниями с двоюродной сестрой Ольгой Зайончковской (дочерью генерала Зайончковского), которая с начала 20-х был главным осведомителем спецслужб по военспецам и вдобавок обладала настолько буйным воображением, что ее несколько раз вызывали на ковер кураторы и отчитывали за «безумные фантазии».
Какурин признал, что симпатизировал «правому уклону», и дал показания против своего патрона.
Однако Сталин внезапно передумал и решил, что трогать Тухачевского пока рано. Показания против него убрали в далекий ящик, а самому Какурину дали 10 лет. На свободу Какурин уже не вышел.
В июле 1936 года он умер в тюрьме в возрасте 52 лет. За маршала Тухачевского принялись уже через год после его смерти.
