Будущий радикальный борец с поляками родился в 1894 году в австро-венгерском городке Радымно. Ныне это приграничный город в Польше. Отец Головинского был мелким чиновником, мать — учительницей. Сам он получил хорошее образование, окончил гимназию в Ярославе. Планировал учиться в университете, но грянула мировая война.
В звании поручика Головинский был мобилизован в австро-венгерскую армию. В отличие от многих будущих деятелей украинского движения, числившихся в сечевых стрельцах, Головинский служил в обычной части на западном фронте.
Политика в его жизни началась с распадом Австро-Венгрии. Провозглашение независимости Западноукраинской республики застало Головинского в Любачеве (город Любачув в совр. Подкарпатском воеводстве Польши — прим. ред.). Он незамедлительно примкнул к формировавшимся вооруженным силам и как опытный офицер стал сотником Равской бригады — одной из первых частей ЗУНР.
В составе Галицкой армии бригада принимала участие в боях с поляками, а затем под их давлением отступила на территорию УНР, где объединилась с армией Директории. Уже в её составе в августе 1919 года они одновременно с белой армией заняли оставленный большевиками Киев.
Далее между белыми, петлюровцами и галичанами произошел конфликт, по итогам которого галичане фактически перешли на сторону белых. Однако на фоне поражений белых УГА перешла на сторону большевиков. В результате на протяжении нескольких месяцев Головинский де-юре воевал на стороне красных. Впрочем, де-факто они не воевали. Большевики быстро начали наводить свои порядки в УГА, что галичанам не понравилось и они стали целыми частями перебегать обратно к петлюровцам, которые к тому моменту уже заключили договор с врагами галичан поляками.
В итоге Головинский оказался интернирован в Польше и после окончания войны перебрался в Чехословакию, где выучился на ветеринара. В середине 20-х он вернулся в Галицию уже в статусе одного из руководителей Украинской войсковой организации (УВО), которая была создана как раз в Чехословакии.
Головинский с самого начала был сторонником прямых и решительных действий. Получив полномочия краевого коменданта УВО, он принялся сколачивать отряд боевиков, ставший известным как Летучая бригада.
Этот отряд был сформирован из молодых местных украинцев, желавших любыми способами бороться с польской властью. Приоритетный способ оказался, прямо скажем, уголовным. «Экспроприации», проще говоря — грабежи почтовых карет и касс.
Головинский лично встал во главе отряда, его заместителем был выбран Емельян Сеник — в будущем — соруководитель ОУН при Мельнике.
Из других знаменитостей в отряде числились Ярослав Барановский — в будущем тоже влиятельный мельниковец и Василий Атаманчук — впоследствии один из немногих националистов, сумевших уцелеть в СССР.
В общей сложности на счету «бригады» было около 10 экспроприаций за полтора года существования. При этом Головинский лично принимал участие в нескольких налетах и ограблениях. В 1926 году налетчиков разоблачили и почти все они были арестованы. Поляки, впрочем, проявили милосердие и дали им небольшие сроки от 3 до 8 лет.
Головинский остался на свободе, но ненадолго. Вскоре националисты убили начальника Львовского школьного округа Собинского (это было первое боевое крещение Романа Шухевича). Головинский был арестован по этому делу, но для привлечения к суду не хватило доказательств. Тем не менее, некоторые исследователи считают, что именно он был организатором покушения.
Его Головинского отпустили, однако установили за ним полицейский надзор и тому пришлось временно залечь на дно. Точнее, отойти от активных действий. Для легализации он занялся бизнесом, вместе с одним из соратников открыв компанию, занимавшуюся автобусными перевозками. Это позволило ему с одной стороны пускать пыль в глаза полиции, с другой — использовать её как легальное прикрытие для координации действий подполья.
Временно отказавшись от грабежей и убийств, Головинский однако не терял времени и разрабатывал планы более масштабной борьбы с ненавистными поляками. Среди его проектов в тот период: газовые атаки в крупных городах Польши, отравление колодцев и водопровода в городах с польским населением и даже закупка самолетов для бомбардировок городов.
Все эти дикие проекты так и остались фантазиями, прежде всего в силу относительной скромности ресурсов УВО и ОУН, однако они дают неплохое представление о том, что творилось в головах их лидеров.
Головинский был настолько радикален, что выступал против участия украинцев в выборах и за то, чтобы не поддерживать легальные украинские партии и движения, намеревавшиеся баллотироваться в сейм. Однако эта позиция встретила непонимание у других лидеров УВО и ОУН.
Дабы выработать единую платформу Головинский уехал на переговоры с руководителем организаций Коновальцом. Тот выступил за поддержку легальных партий при выполнении ими нескольких условий.
Однако после возвращения с переговоров Головинский был арестован полицией в Львове. Считается, что его выдал бывший член Летучей бригады Роман Барановский — брат Ярослава. Поляки завербовали его, и он стал важнейшим осведомителем в рядах подпольщиков.
Поляки знали, что Головинский является региональным руководителем и ОУН и УВО, но у них не хватало доказательств для того, чтобы передать его суду за участие в экспроприациях. Попытка выбить из него признание физическими мерами воздействия также не удалась. Понимая, кто у них в руках и не имея возможности легально его осудить, поляки решили пойти на преступную хитрость.
Головинского под предлогом поездки на опознание свидетелями вывезли в лес, где застрелили. Прессе официально сообщили, что подозреваемого вывезли на следственный эксперимент, однако он напал на конвоиров, пытался бежать и в порядке самообороны был застрелен.
Впрочем, недостатка в радикалах не было и место Головинского было быстро занято другими. Через два с половиной года после его гибели новым краевым проводником ОУН стал Степан Бандера.