Как и Зеленский, Сергей Шефир из Кривого Рога. Он окончил Криворожский горнорудный институт. С чувством юмора у него было всё хорошо, поэтому со студенческих времен он подвизался в КВН. Со своим братом Борисом Шефиром он писал шутки и репризы для команд «Минск», «Махачкалинские бродяги», «Запорожье — Кривой Рог — Транзит», «95-й квартал», «Сборная XX века», «Сборная XXI века». Играл в командах КВН «Криворожская шпана» и «Запорожье — Кривой Рог — Транзит». Он же пригласил и Владимира Зеленского в команду КВН, поначалу — как исполнителя танцевальных номеров.
В 1990-х братья Шефир и Владимир Зеленский даже вместе снимали одну квартиру в Москве, пробиваясь на большую сцену. Кавээнщики из Кривого Рога быстро сблизились с Александром Масляковым, а Зеленский стал фронтменом команды КВН. Однако вскоре у Шефиров возросли финансовые требования, что стало причиной ссоры с Александром Масляковым и отъезда на Украину, где Сергей и Борис занялись реализацией продюсерских проектов, ориентированных на российского зрителя. Тогда же они основали студию «Квартал-95».
Параллельно Сергей Шефир писал сценарии, по которым были сняты фильмы «Кушать подано», «Профессор в законе», «Новогодние сваты», «Легенда. Людмила Гурченко».
Со временем бизнес, построенный на юморе, комедийных сериалах и в целом шоу-бизнесе стал приносить хороший доход, особенно за счет российских зрителей.
Перед избирательной кампанией на пост президента, Зеленский свою долю в «Квартале» переписал на Сергея Шефира, что уже говорит об определенном доверии. У президента также имелись две квартиры в Киеве в общей собственности с братьями Шефир.
21 мая 2019 года Зеленский назначил Сергея Шефира первым помощником президента Украины. Его задача на этом посту заключается в организации ежедневной работы главы государства. Заняв эту должность, Сергей Шефир продолжил и продюсерскую работу в «Квартале». «Я равнодушен к должностям и портфелям, но я не равнодушен к Зеленскому», — комментировал свое назначение Сергей Шефир.
«Слуги народа» рассказывали украинским СМИ, что в его основной круг обязанностей входит общение с олигархами. В 2020 году журналисты программы «Схемы» сообщили, что они зафиксировали, как первый помощник президента Украины Сергей Шефир тайно приезжал в имение олигарха Рината Ахметова под Киевом.
Украинские националисты подвергали Сергея Шефира резкой критике за его высказывания в защиту русского языка, в том числе ради прекращения конфликта в Донбассе. «Мое мнение: мы не сможем вернуть Донбасс, заставляя их говорить на украинском. Не получится вернуть людей, не пойдя на минимальные компромиссы с их ментальностью», — говорил Шефир в одном из интервью.
Также ему припоминают похвалы в адрес президента РФ, которого он считает умным человеком. В 2019 году братья Шефир выступали за переговоры с Россией по поводу торговли медиапродукцией с РФ, в чем были лично заинтересованы. В офисе Зеленского тогда заявили, что братья выражают лишь свое личное мнение.
Сергей Шефир в украинской политике занимает «пост» друга президента. Его действительно с ним многое связывает. В свое время именно братья Шефиры вытащили молодого студента на большую сцену и создали его образ. С другой же стороны, у братьев Шефир есть много интересов в России, на которую был ориентирован их медиабизнес. Так что, если отбпросить в сторону политические риски, братья Шефиры скорее потеряли от конфликта России и Украины, чем что-то приобрели.
