Анатолий Вассерман родился в Одессе 9 декабря 1952 года.

Учился в Одесском технологическом институте холодильной промышленности, который и закончил со специализацией «инженер-теплофизик».

С 1974 по 1995 год работал программистом: менее года на НПО «Холодмаш», остальное время — в НИИ «Пищепромавтоматика».

С 1991 года занялся журналистикой, предпочитая политическую тематику. При этом с 1996 по 1999 год сотрудничал и с компьютерными журналами.

Анатолий Вассерман: Сегодня пояс нестабильности проходит не вокруг России, а внутри России
Анатолий Вассерман: Сегодня пояс нестабильности проходит не вокруг России, а внутри России
© РИА Новости, Александр Натрускин
В 1994 году был выдвинут кандидатом в депутаты Верховной Рады Украины. Занял второе место по округу.

С 1995 года занимался политическим консультированием вместе со знатоком из «Что? Где? Когда?» Нурали Латыповым. Сейчас входит в группу советников московского мэра.

С 2008 по 2010 год был шеф-редактором журнала «Идея Икс».

Заявил о себе как об интеллектуале, выступая на телевидении Одессы в викторинах и клубе «Эрудит» (1982-1983).

На телеэкранах СССР впервые появился в 1989 году в клубе «Что? Где? Когда?» в составе команды Нурали Латыпова, а позже в игре «Брейн-ринг» в составе команды Виктора Мороховского.

В 2005 году стал победителем первого Кубка Наций в игре «Что? Где? Когда?», будучи капитаном сборной Украины.

Пятнадцать раз завоевывал чемпионский титул в игре «Брейн-ринг». В «Своей игре» одержал 22 победы подряд. В 2004 году был назван лучшим игроком десятилетия.

Дважды становился чемпионом Украины, а в 2008 году — чемпионом Москвы по спортивной версии «Своей игры»; чемпион «Что? Где? Когда?». Активно участвовал в телеигре «Игры разума».

Анатолий Вассерман объяснил связь внутренних врагов России и гражданской войны в США
Анатолий Вассерман объяснил связь внутренних врагов России и гражданской войны в США
© кадр из видео Украина.ру
Сторонник присоединения Украины к России.

В 2015 году по запросу депутата Верховной Рады Украины от фракции «Блока Петра Порошенко» Алексея Гончаренко Следственный комитет СБУ возбудил против Вассермана уголовное дело по обвинению в сепаратизме.

В 2015 году Анатолий Вассерман подал заявление о приёме в гражданство Российской Федерации, удовлетворённое Указом Президента Российской Федерации от 27 января 2016 года.

Сейчас выступает за несколько команд как России, так и Украины в спортивном «Что? Где? Когда?».

Принимает активное участие в различных ток-шоу и телевизионных передачах.