В 1992 году окончил Институт международных отношений Киевского национального университета имени Тараса Шевченко по специальности «международное право». После этого отправился в Грузию, где работал юрисконсультом в Государственном комитете по защите прав человека. Позже стал стипендиатом Госдепартамента США и был направлен на обучение в Колумбийский университет. В 1994 году Саакашвили получает степень магистра права. Позже работает в Норвежском институте прав человека в Осло, в нью-йоркской юридической фирме Patterson, компаниях Belknap, Webb & Tyler.

В 1995 году избирается депутатом парламента Грузии от партии президента Эдуарда Шеварднадзе «Союз граждан Грузии» (СГГ). Работает в различных комитетах, а позже возглавляет пропрезидентскую партию. В 1999 году переизбирается в парламент, с января 2000 года является представителем Грузии в Парламентской ассамблее Совета Европы (ПАСЕ). С октября 2000 года по сентябрь 2001 года работает министром юстиции Грузии. Позже возглавляет тбилисское законодательное собрание.

Осенью 2003 года вместе с политиками Зурабом Жвания и Нино Бурджанадзе возглавляет «революцию роз», в результате которой отстраняет президента Шеварднадзе от власти. 4 января 2004 года на президентских выборах набирает 96,27% голосов избирателей.

Под руководством Саакашвили в 2008 году Грузия начинает подготовку к включению в свой состав Абхазии и Южной Осетии. 8 августа армии отдается приказ атаковать столицу Южной Осетии Цхинвал. В ответ на действия грузинской стороны Россия вводит войска в республику и после пяти дней боевых действий вытесняет грузинских военных из региона.

Саакашвили приказал убить бизнесмена Патаркацишвили — грузинская прокуратура
Саакашвили приказал убить бизнесмена Патаркацишвили — грузинская прокуратура
© РИА Новости, Стрингер | Перейти в фотобанк
18 августа 2009 года Грузия официально вышла из состава СНГ. В ноябре 2013 года Саакашвили покинул Грузию после вступления в должность нового президента страны Георгия Маргвелашвили. После этого главная прокуратура Грузии заочно предъявляет Саакашвили обвинения по нескольким уголовным делам, в том числе о растрате около $5 млн государственных средств на личные нужды.

Поработав некоторое время в американских некоммерческих организациях и учебных заведениях, бывший грузинский лидер появляется на Украине, где поддерживает лидеров Евромайдана. Уже 13 февраля 2015 года стало известно, что президент Украины Петр Порошенко подписал указ о его назначении своим внештатным помощником, а также указ о его назначении председателем Консультативного международного совета реформ при президенте Украины.

30 мая 2015 года стало известно, что Саакашвили получает украинское гражданство и назначается главой Одесской областной администрации. 10 ноября 2016 года Порошенко подписывает приказ о его отставке. Известный своим эксцентричным поведением и неординарными поступками Саакшвили становится одним из самых заметных персонажей украинской политической сцены. Он постоянно делает громкие заявления, а одно из заседаний кабмина с участием Саакашвили запомнится очевидцам дольше других. На нем экс-президент Грузии вступил в конфликт с главой МВД Украины Арсеном Аваковым. Оба обвиняли друг друга в коррупции, после перешли к оскорблениям, а в финале министр внутренних дел запустил в украинско-грузинского политика стакан.

19 ноября 2016 года Саакашвили объявил о начале работы собственной политической партии «Рух новых сил», в июле 2017 года по указу президента Украины его лишают украинского гражданства. 10 сентября Саакашвили при поддержке сторонников прорывается через кордоны пограничников и правоохранителей в пункте пропуска «Шегини» на территорию Украины из Польши.

Генпрокурор заявлял, что организованные Саакашвили акции в Киеве финансировались окружением Януковича и направлены на свержение государственной власти на Украине.

5 декабря домой к Саакашвили прибывают силовики, но политик пытается убежать от них через крыши. Уже оттуда, сверху, Саакашвили начал кричать, призывая собравшихся внизу сторонников не дать отдать его в руки властям. Но спустя некоторое время сотрудникам СБУ удается задержать политика.

Вернется в мае: Саакашвили не может жить без Украины
Вернется в мае: Саакашвили не может жить без Украины
© РИА Новости, Стрингер | Перейти в фотобанк
В тот же день сторонники Саакашвили отбили его у правоохранителей, после чего отправились в центр Киева требовать импичмента президента. На следующий день правоохранители пришли в палаточный городок к Саакашвили, где его соратники оказали им сопротивление. Задержать Саакашвили удалось только 8 декабря поздно вечером, после чего его привезли в изолятор Службы безопасности Украины.

11 декабря Печерский районный суд Киева отклонил ходатайство прокуратуры об избрании для Саакашвили меры пресечения в виде круглосуточного домашнего ареста, политик остался на свободе.