Будущий глава УНР родился в селе Троянов Волынской губернии (сейчас в составе Житомирской области) в семье небогатых крестьян. Тем не менее, родители считали важным, чтобы сын получил образование. Он окончил сначала простую сельскую школу, потом селькохозяйственную школу, после чего недолгое время проработал учителем.
По молодости Остапенко связался с эсерами и был арестован за подпольную деятлеьность, в результате чего некоторое время провел в тюрьме. После освобождения он отошел от подпольщины и поступил в Киевский коммерческий институт.
Окончив его, он работал в статистических бюро, а в годы Первой мировой вернулся в коммерческий институт, где начал преподавать. Тогда же он опубликовал несколько монографий по экономическо-статистическим вопросам.
Ни в февральской, ни в октябрьской революция Остапенко не принимал никакого участия, хотя формально оставался членом УПСР. Вспомнили про него в январе 1918 года.
УНР формировала делегацию для участия в переговорах с немцами и австрийцами в Бресте. Требовался человек, более-менее компетентный в экономических вопросах, чтобы консультировать руководителей делегации. Выбор пал на Остапенко.
Хотя его роль на переговорах была невелика, Остапенко мелькал на переднем плане перед объективами фотографов, словно он очень важная птица (на известном снимке с подписания договора от 9 февраля он крайний справа в первом ряду — прим. ред.). По возвращении его включили в состав торговой комиссии по обмену товарами с немцами и австрийцами. А при гетмане его снова назначили экономическим консультантом украинской делегации, которая вела символические переговоры о мире с большевиками.
После свержения гетмана Остапенко вошел в состав правительства УНР в качестве министра торговли. В общем, назначение было вызвано не только способностями Остапенко, но и его политической позицией. Он был умеренно левым. Без перекоса влево и без излишних реверансов вправо.
Между тем, премьер-министр Чеховский забирал влево очень сильно и фактически стоял на позициях национал-коммунизма, из-за чего у него постоянно возникали разногласия с Петлюрой. К тому же он был сторонником договоренностей с большевиками.
В итоге правительство продержалось всего полтора месяца. Петлюра пытался договориться о поддержке французов, но это не удалось. Переговоры с ними, в которых участвовал в том числе и Остапенко, закончились провалом. Французы относились к украинцам подозрительно по двум причинам. Во-первых, они видели в них порождение германской политики, а во-вторых считало революционными радикалами мало отличимыми от большевиков.
В итоге старое правительство УНР было распущено, а новым премьер-министром стал уже Остапенко. Официально его должность называлась «голова ради народних мiнiстров».
Он был известен именно профранцузской линией и его не гнуло влево. Однако надежды на то, что умеренно левое правительство без радикалов найдет общий язык с французами также не оправдались.
Остапенко не удалось склонить их на свою сторону. Во многом потому, что французы понимали, что УНР вряд ли удержится против большевиков. И вдобавок они осознавали, что правительство настолько слабое, что де-факто не контролирует даже собственную армию и не имеет на нее рычагов давления. В общем, говорить не с кем.
Правительство Остапенко продержалось менее двух месяцев и тоже было распущено.
Несколько месяцев вчерашний премьер-министр скитался без работы и только в середине лета 1919 года сумел устроиться преподавателем в Каменец-Подольский университет. Там он читал лекции вплоть до прихода большевиков.
В отличие от большинства заметных деятелей УНР, Остапенко не стал эмигрировать. Он перебрался в Киев, рассчитывая, видимо, что его крестьянское происхождение и относительно левые взгляды гарантируют ему безопасность.
В 1921 году Остапенко был привлечен к суду над членами УПРС. Первоначально он был намечен лишь как свидетель. Возможно между ним и большевиками существовали некие негласные договоренности о «правильных показаниях» на суде, которые он нарушил. А может большевики сделали это просто потому, что могли себе позволить.
В любом случае, прямо по ходу суда Остапенко из свидетеля стал обвиняемым в контрреволюционных преступлениях. В итоге он получил пять лет, но в итоге лагеря ему заменили обязательными работами.
В 1920-е бывший премьер-министр преподавал в Институте народного хозяйства, писал статьи и монографии.
С начала 1930-х следы Остапенко теряются. По наиболее распространенной версии он был арестован в 1931 году и умер в тюрьме два года спустя. По другой версии его арестовали в 1937 году и тут же расстреляли. Так или иначе, его подлинная судьба остается неизвестной.
