Он родился в 1053 году Киеве на великокняжеском дворе своего прославленного деда — Ярослава Мудрого. Но детство его прошло в 100 километрами юго-восточнее, в пограничном городе-крепости Переяславе — русском форпосте на границе Дикого Поля. И года не прошло после его рождения, как дед умер. Другой его великий дед — византийский император Константин IX Мономах умер ещё через год. Через несколько десятилетий его славянского внука — Владимира, также станут звать Мономахом (в переводе с греч. — единоборцем).
Отец Владимира — Всеволод Ярославович, после смерти Ярослава Мудрого, уехал княжить в Переяслав. Княжение это было беспокойным — почти каждый год приходили из степи незваные гости: торки, берендеи, печенеги. А в 1055 году на берегах пограничной реки Сулы появились новые неведомые ранее кочевники — половцы.
Сами они себя называли кипчаки. Этот народ — осколок могущественного когда-то Тюркского каганата, распространившись из степей современного северо-западного Казахстана за несколько столетий захватил приаральские степи, изгнал печенегов (огузов) из низовьев Сырдарьи, захватил их кочевья, и теперь преследовал в низовьях Волги, Дона, Днепра и Дуная.
Тогда, в 1055 году, обменявшись с отцом Владимира — князем Всеволодом Ярославичем подарками, половецкий хан Болуш увёл свою орду обратно в степь. Но это было затишье перед бурей.
В 1061 году (Владимиру тогда было 8 лет), прорвавшись через пограничные городки, другой половецкий хан — Искал — разбил дружину переяславского князя в кавалерийской сшибке. Кровавым смерчем пронеслись тогда половцы по княжеству, и ушли обратно в степи.
Еще через 7 лет здесь, на Альте в сентябре в большом сражении сошлись объединённые дружины трёх сыновей Ярослава Мудрого, трёх князей — Изяслава, Святослава и Всеволода с одной стороны, и хана Шарукана с другой. И снова русские потерпели поражение. Половцы пошли безнаказанно грабить русские земли, пока 1 ноября 1068 года дядя Владимира князь Святослав Ярославович во главе 3-тысячного войска не разгромил на восточном рубеже своего Черниговского княжества — реке Снове — половецкую армию. Шарукана ему даже удалось пленить, и почти на четверть века после этого половцы масштабных самостоятельных набегов на Русь не делали…
Зато делали несамостоятельные, и повинен в том был двоюродный брат Владимира, друг его юности, сын первого победителя половцев — Святослава Ярославича — Олег Святославович, автором «Слова о полку Игореве» прозванный Гореславичем.
После распада триумвирата Ярославичей два младших брата Всеволод (отец Владимира Мономаха) и Святослав изгнали старшего Изяслава, а потом ещё и сходили походом в северное Полоцкое княжество, впервые наняв в качестве военной силы половецкую орду — тем самым они открыли «ящик Пандоры». В 1076 году молодые князья Владимир Всеволодович и Олег Святославич отправились в совместный поход в помощь союзным полякам против чехов, и в декабре этого же года Святослав скончался.
Если бы в русских княжествах существовало наследование княжеских столов от отца к старшему сыну, то Олегу Святославовичу достался бы Чернигов. Но власть передавалась старшему в роду по Лествичному (от слова — лестница) праву, а потому в Чернигове сел княжить отец Владимира — князь Всеволод. Олег должен был получить какое-либо другое княжество. Но дядья не дали ему ничего — он оказался князем изгоем, в то время как его двоюродный брат Владимир княжил в Смоленске.
Олега это задело, он бежал в расположенное на Тамани Тмутараканское княжество, откуда вернулся в 1078 году с дружиной двоюродного брата Бориса и половецкой ордой. В августе на реке Сожице эти войска разбили дружину Всеволода Ярославича. Он заперся в Переяславе, который осадили половцы. Олег же с Борисом въехали в Чернигов, где в детинце сели в осаду не пожелавшие им сдаться жители города.
Молодой князь Владимир Мономах поспешил к отцу на выручку, смог прорваться через половецкий кордон в Переяслав, после чего Всеволод обратился с просьбой о помощи к брату — вернувшемуся на киевский стол Изяславу.
3 октября 1078 года у села Нежатина Нива сошлись в чистом поле рати русских князей с одной стороны, и половцы вместе с тмутараканской ратью — с другой. В результате кровопролитного сражения погибли великий киевский князь Изяслав и тмутараканский князь Борис. Олег бежал. После гибели старшего брата Всеволод Ярославович поднялся на верхнюю ступеньку «лествицы» рюриковичей — сел на киевский стол. Освободившуюся предпоследнюю ступеньку — Чернигов — занял его сын Владимир Мономах, который, при этом, сохранил за собой и Смоленск.
15 лет ни Олега «Гореславовича», ни половцев не было ни видно, ни слышно. Но вот в 1093 году умер Всеволод Ярославович. Владимир мог вступить в схватку за киевский стол со своим другим кузеном — Святополком Изяславовичем, но он проявил редкие для средневековых князей человеческие качества — государственное мышление, отсутствие себялюбия и нежелание проливать русскую кровь. Он добровольно уступил великое княжение старшему двоюродному брату, и сконцентрировался на управлении собственными землями.
В том же году Олег, узнав, что в Киеве сменился правитель, снова решил попытать счастья, и опять привёл на Русь половцев. Объединённые войска русских князей потерпели поражения, при чём родной брат Владимира — Ростислав Всеволодович, при бегстве утонул в реке Стугне. После 8-дневной осады Чернигова, во время которой половцы жгли монастыри, убивали людей и уводили полон, Владимир, жалея простых людей, предложил Олегу замириться, уступил ему и Чернигов, и Рязань, и Муром, а сам уехал в родной его сердцу Переяслав.
Половцы, пользуясь моментом, бесчинствовали на русской земле. В 1095 году, не выдержав этого, Владимир, следуя уговорам своих дружинников — Славяты и Ратибора, убил в Переяславе двух переговорщиков — половецких ханов Итлара и Кытана. Он обратился и к Олегу, чтобы тот поддержал этот «флэш-моб» — убил находившегося в тот момент в Чернигове сына Итларя. Однако тот отказался, и тогда Владимир и поддержавший его великий князь Святополк, выступили и против половцев, и против Олега, которого они изгнали из Чернигова за содействия степным захватчикам. Муром занял сын Владимира — Изяслав.
В ответ Олег снова в 1096 году привёл половцев на Русь: на правобережье Днепра вторглась орда хана Боняка, а на левобережье — Тугоркана. Пока простой люд платил за амбиции отдельных Рюриковичей своими жизнями и свободой, пока Святополк и Владимир громили Тугоркана (он был убит на реке Трубеж в июле 1096 года), Олег «под сурдинку» вернул себе Рязань, захватил Ростов и Суздаль. Во время сражения за Муром погиб сын Владимира — Изяслав, приходившегося «Гореславовичу» двоюродным племянником.
Казалось бы, после такого Владимир должен был возненавидеть кузена, и хоть они и проливали когда-то вместе в Польше кровь, ели из одного котла и спали у одного очага — мстить до конца дней своих. Но он снова проявил невероятные даже для современного политика (особенно для современного политика) государственное мышление и пренебрежение собственными интересами ради общего дела, каковым он считал мир на Русской земле и защиту её от половецких набегов.
Он предложил Олегу замириться, а для того — провести съезд князей и утрясти все наследственные дела. Тот сперва заартачился. Святополку с Владимиром пришлось повторять это предложение трижды и принуждать кузена к миру силой. Только после очередного сокрушительного разгрома под Рязанью и бегства к половцам Олег наконец-то согласился «встретиться и поговорить».
Встреча произошла в 1097 году в черниговском городке Любече на известном Любечском съезде князей. Казалось бы, Святополк и Владимир нанесли Олегу поражение, а потому могли спокойно обделить его при дележе их общего наследственного «пирога». Но Владимир, чтобы предупредить будущие конфликты, уступил родному брату Олега — Давыду — Чернигов, другому его брату — Ярославу — Рязань, а самому Олегу — Новгород-Северский. Остались за Святославовичами и Муром, и Тмутаракань. Взамен они отказались от притязаний на Киев и великое княжение.
Владимиру остались родной Переяслав, Смоленск и Ростовская земля. Сын его — Мстислав, оставался княжить в Новгороде. Святополк потом попытался было заменить его на собственного отпрыска, но этому воспротивились сами новгородцы.
Воспользовавшись воцарившимся в конце концов между князьями относительным миром в 1101 году Владимир Мономах, Олег и Давыд Святославовичи заключили мирное соглашение с половцами. Но с точки зрения степняков, мир означал отсутствие только крупных набегов, и совершенно не исключал мелкие, да и все договоры с ними потом заканчивались одним и тем же — сами же половцы их со спокойной душой нарушали. А потому два года спустя сам же Владимир Мономах на Долобском съезде предложил русским князьям нарушить мирный договор первыми.
Он призвал не ждать, пока половцы на них нападут, а самим атаковать их весной, когда кони кочевников и они сами слабы после зимовок. Предложил нападать на них на их кочевьях и стойбищах — у них дома, в степи — пусть хлебнут горя, как до этого его хлебали русские города и веси. Олег Святославович не поддержал своего двоюродного брата, но хотя бы не мешал — и на том спасибо.
Первый же поход 1103 года обернулся для половцев страшным разгромом — 4 апреля в сражении на реке Сутени (современная Запорожская область) они потеряли 20 ханов, множество людей, скота и лошадей. Ответный поход ханов Боняка, Шарукана и Сугры в 1107 году обернулся сокрушительным для них разгромом объединённой армией русских князей на переяславской пограничной реке Суле в районе крепости Лубны. В этот раз «Гореславович» уже поддержал Владимира — от Сулы половцы могли пойти и на его Чернигов.
Русские князья ответили новым весенним походом. В 1111 году на реке Салнице в районе современного харьковского города Изюм половцы снова понесли огромные потери. Их было значительно больше княжеских дружинников и городских ополченцев: они даже смогли окружить их. Но степняки не выдержали сконцентрированного удара закованной в железо русской конницы и были наголову разбиты. Снова в русские города побрели отбитые у противника гурты скота, отары овец, табуны лошадей и вереницы пленников.
Ответный поход 1113 года Владимиру вновь помогал отражать Олег и прочие Святославовичи. В том же году умер их двоюродный брат Святополк, и на киевский престол наконец взошёл Мономах.
Его великой княжение стало последним расцветом, своеобразной «золотой осенью» средневековой Руси. Больше десятилетия три четверти её земель управлялись им самим и его сыновьями. Повсюду строились церкви, возводились крепости. Тогда же была возведена первая русская каменная крепость в Старой Ладоге. В Киеве возвели очень дорогое и сложное по тем временам строение — мост через Днепр.
В 1116 году сын Владимира — Ярополк снова пошёл в степь с большой дружиной и нанёс половцам такое серьёзное поражение, что 45 тысяч вместе с ханом Атраком ушли на службу к грузинскому царю Давиду Строителю. Олег «Гореславович» умер за год до этого успеха русского оружия. Через несколько лет Ярополк снова пошёл в степи, но не нашёл там половцев — они предпочли зимовать подальше от владений русских князей и вернулись в степи Причерноморья только после смерти великого «половцебойцы» Владимира Мономаха. Но даже тогда, в набег 1125 года, силами одной переяславской дружины Ярополк Владимирович нанёс им новое поражение.
Умирая в небольшой церкви на Альте, Владимир Мономах вспоминал о прошлом, молил о прощении грехов и думал о будущем. Нам — своим потомкам он оставил «Поучение» — наставление, которое, к сожалению, большинство из нас забыло. А не грех было бы помнить, тогда и современные беды обходили бы нашу землю стороной, потому что встречали бы мы их вместе, а не порознь:
«…Научись, верующий человек, быть благочестию свершителем, научись, по евангельскому слову, «очам управлению, языка воздержанию, ума смирению, тела подчинению, гнева подавлению, иметь помыслы чистые, побуждая себя на добрые дела, Господа ради; лишаемый — не мсти, ненавидимый — люби, гонимый — терпи, хулимый — молчи, умертви грех». Избавляйте обижаемого, давайте суд сироте, оправдывайте вдовицу. Приходите да соединимся, — говорит Господь. — Если будут грехи ваши как обагренные, — как снег обелю их», и прочее. «Воссияет весна поста и цветок покаяния; очистим себя, братья, от всякой крови телесной и душевной. Взывая к Светодавцу, скажем: "Слава тебе, Человеколюбец!"».
